Question

15．不对称烯烃与HX发生加成反应时HX中的H原子加成到含H较多的碳原子上．俄国化学家马科尼可夫因提出不对称烯烃的加成规则而著称于世．
又知：①CH₃CH₂Br+NaCN$\stackrel{醇}{→}$CH₃CH₂CN+NaBr
 ②CH₃CH₂CN$\stackrel{H_{2}O，H+}{→}$CH₃CH₂COOH
③CH₃CH₂COOH$\stackrel{Br_{2}，P}{→}$CH₃CHBrCOOH
有下列有机物之间的相互转化：

回答下列问题：
（1）B→C的反应类型为取代反应；
（2）C→D、E→F的化学方程式为：C→D+NaCN$\stackrel{醇}{→}$NaBr+，E→F（F为高分子时）nHOOC-C（CH3）₂-COOH+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2nH₂O．
（3）F可以有多种结构，写出下列情况下F的结构简式：
①分子式为C₇H₁₂O₅，②分子内含有一个七元环．

Answer 1

分析 根据丙烯和CH₃CH（CN）CH₃，结合反应信息①可知A的结构为CH₃CHBrCH₃，结合反应信息②可知B为（CH₃）₂CHCOOH，结合反应信息③可知C为（CH₃）₂CBrCOOH，结合反应信息可知，D为（CH₃）₂C（CN）COOH，E为（CH₃）₂C （COOH）₂，E与乙二醇反应时可发生酯化反应、聚酯反应分别形成链状酯、环状酯和高聚物，形成高聚物时F的结构简式为．结合F分子式可以确定其结构，C₇H₁₂O₅的结构简式为，七元环状酯为．

解答 解：根据丙烯和CH₃CH（CN）CH₃，结合反应信息①可知A的结构为CH₃CHBrCH₃，结合反应信息②可知B为（CH₃）₂CHCOOH，结合反应信息③可知C为（CH₃）₂CBrCOOH，结合反应信息可知，D为（CH₃）₂C（CN）COOH，E为（CH₃）₂C （COOH）₂，E与乙二醇反应时可发生酯化反应、聚酯反应分别形成链状酯、环状酯和高聚物，形成高聚物时F的结构简式为．结合F分子式可以确定其结构，C₇H₁₂O₅的结构简式为，七元环状酯为，
（1）B→C是（CH₃）₂CHCOOH发生取代反应生成（CH₃）₂CBrCOOH，故答案为：取代反应；
（2）C→D的反应方程式为：+NaCN $\stackrel{醇}{→}$NaBr+，
E→F（F为高分子化合物时）的反应方程式为：nHOOC-C（CH3）₂-COOH+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2nH₂O，
故答案为：+NaCN $\stackrel{醇}{→}$NaBr+；
nHOOC-C（CH3）₂-COOH+nHOCH₂CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+2nH₂O；
（3）F可以有多种结构：
①F分子式为C₇H₁₂O₅，为E与乙二醇发生酯化反应形成链状酯得到，故F的结构简式为，故答案为：；
②F分子内含有一个七元环，为E与乙二醇发生酯化反应形成环状酯得到，故F的结构简式为：，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息进行利用，根据流程图中有机物的结构并结合反应信息进行推断，是热点题型，难度中等．