Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]

已知A是芳香烃，苯环上只有一个取代基，A完全加氢后分子中有两个甲基，E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，其可以用来合成新型药物H，合成路线如图所示。

已知：

请回答下列问题：

（1）写出有机物A的结构简式：____________。有机物D中存在的官能团名称为_______________。

（2）上述反应过程中属于取代反应的有________________（填序号）。

（3）有机物H在一定条件下可以聚合形成高分子，写出该聚合物的结构简式：_______________________。

（4）写出H在氢氧化钠催化作用下的水解方程式：_________________________。

（5）有机物E有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_________________。

a．存在苯环且苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值

b．与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生砖红色沉淀

c．加入FeCl3溶液显色

（6）参照H的上述合成路线，设计一条由石油产品和NH2—CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线：___________________________________________________________________（需注明反应条件）。

Answer 1

【答案】羟基、羧基②⑤⑥+2NaOH→CH3OH++、

【解析】

A是芳香烃，根据分子式含有1个苯环，能和溴的四氯化碳溶液发生反应，说明含有碳碳双键，A和氢气发生加成反应后有两个甲基，说明含有烃基上含有1个支链，即A的结构简式为，和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，即B的结构简式为，反应②发生卤代烃的水解反应，羟基取代溴原子的位置，即C的结构简式为，C转化D发生氧化反应，D的结构简式为：，对比D和E的分子式，以及E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应④发生消去反应，即E的结构简式为：，根据信息①，溴原子取代羧基中羟基的位置，F的结构简式为：，根据信息②发生取代反应，即H的结构简式为：，（1）根据上述分析，A的结构简式为，D中含有官能团是羟基和羧基；(2)属于取代反应的是②⑤⑥；(3)H中含有碳碳双键，通过发生加聚反应生成高分子化合物，即结构简式为：；(4)H中含有酯基和肽键，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，反应方程式为：+2NaOH→CH3OH++；（5）a含有苯环，且苯环上有2组峰，说明含有两种氢，应是含有两个取代基，且处于对位；b、能和新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基，属于醛或甲酸某酯；c、加入FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，因此属于的同分异构体为：、；（7）根据中间体的结构简式，生成中间体两种有机物分别是：CH3COBr和(CH3)2CHNH2，由CH3COOH和PBr3发生取代反应生成CH3COBr，乙酸由乙醛氧化生成，乙醛可以由乙烯直接转化成，也可以由乙醇氧化生成，乙醇由乙烯的水化法产生，选择最简单的路线，即。