Question

【题目】药物K可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。

已知：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基

②醛能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

③

请回答：

（1）下列说法不正确的是_________________；

A．化合物A能与FeCl3发生显色反应

B．化合物C能够发生银镜反应

C．I转化为J属于加成反应

D．K与足量NaOH溶液反应时，1molK最多可消耗3molNaOH

（2）化合物D的结构简式为_____________________________________；

（3）E→F的化学方程式为____________________________________________；

（4）G也可以与环氧丙烷（）发生类似反应G+J→K的反应，其生成物的结构简式为_____________________（写一种）；

（5）写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式___________________；

①能与氯化铁溶液发生显色反应

②1H-NMR谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）通常采用有机物H为原料合成有机物I，请设计该合成路线_________________（用流程图表示，无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】 C CH3CHO +2Ag+3NH3+H2O 或

【解析】本题主要考查有机物的结构与性质。

（1）A．化合物A含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，故A正确； B．化合物B含有—CHCl2，相应的化合物C的两个羟基脱水形成醛基，所以化合物B能够发生银镜反应，故B正确；C．I转化为J的同时生成水，所以该反应不属于加成反应，故C不正确；D．K分子含有两个酚羟基和一个酯基，酯基水解产生羧基，与足量NaOH溶液反应时，1molK最多可消耗3molNaOH，故D正确。故选C。

（2）从化合物G的分子式及 物质性质可知化合物D是乙醛，结构简式为CH3CHO；

（3）E→F发生银镜反应，化学方程式为；

（4）生成物中环氧丙烷的氧原子既可以在环氧丙烷碳链中间碳原子上，也可以在环氧丙烷碳链一端的碳原子上，其生成物的结构简式为或 ；

（5）A的苯环侧链含有两个酚羟基和一个甲基。若该同分异构体的苯环侧链为两个酚羟基和甲基，则两个酚羟基位置对称，这样的结构有两种；若该同分异构体苯环侧链为酚羟基和—OCH3，则这样的结构有1种；若该同分异构体苯环侧链为——CH2OH和酚羟基，则这样的结构有1种。符合条件的A的所有同分异构体的结构简式：

（6）有机物H为原料合成有机物I，将氯原子水解为羟基，再将羟基氧化为羰基即可，流程图为。