Question

【题目】有机化合物G可用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。

请回答：

（1）A 的结构简式________，在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂为_________。

（2）C+E→F的反应类型是____，F中含有的官能团名称为________。

（3）写出G和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式____________。

（4）化合物E的同分异构体很多，符合下列条件的结构共有___种，①含苯环；②苯环上有两个取代基；③能与醇发生酯化反应；④不含-OCO-结构。所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）。

a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪

（5）已知酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（）是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图（无机原料任选）_____。

Answer 1

【答案】CH3CHO 银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液 取代反应 酯基 9 c

【解析】

根据流程可知，A与氧气在催化剂的条件下生成乙酸，则A为乙醛；邻羟基苯甲酸与甲醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成E，则E为邻羟基苯甲酸甲酯（）。

（1）分析可知，A为乙醛，其结构简式为CH3CHO；检验乙醛未完全反应时，则存在的官能团为醛基，可用银氨溶液或新制的氢氧化铜检验；

（2）已知E为，与C反应生成F，结合结构特点，反应类型为取代反应；F中含有的官能团为酯基；

（3）G中含有酯基，在NaOH溶液中酯基断裂，生成的酚羟基也能与NaOH反应，则方程式为+2NaOHH2O；

（4）化合物E为，分子式为C8H8O3，其同分异构体①含苯环；②苯环上有两个取代基；③能与醇发生酯化反应，即含有羧基；④不含-OCO-结构，则苯环上的取代基为-OH、-CH2COOH；-CH2OH、-COOH；-OCH3、-COOH三组，各有邻、间、对三种，合计9种；

a．质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量，质谱图中数值最大的即是该分子的相对分子质量，不符合题意，a错误；

b．红外光谱仪检测有机物中特殊官能团及机构特征，主要适用于定性分析有机化合物结构，不符合题意，b错误；

c．元素分析仪用于元素分析仪来确定有机化合物中的元素组成，符合题意，c正确；

d．核磁共振仪测出有机物中氢原子子的种类以及数目之比，不符合题意，d错误；

答案为c；

（5）根据流程可知，甲苯与酸性高锰酸钾反应生成苯甲酸，苯甲酸与PCl3反应生成，再与苯酚反应生成苯甲酸苯酚酯，流程为。