Question

【题目】席夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC=N-)的一类有机化合物，常用作有机合成试剂和液晶材料。通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。某席夫碱类化合物G的一种合成路线如下：

已知以下信息

①
②lmol B经上述反应可生成2mol C，且C能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为92

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤

回答下列问题

（1）由A生成B的化学方程式为_____________，反应类型为_______________。

（2）D的名称是____________，由D生成E的化学方程式为_______________。

（3）G的结构简式为_______________。

（4）C8H11N的同分异构体中含有苯环的共有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1的是___________(写出其中一种的结构简式)。

（5）上述合成路线，设计一条由苯及化合物C合成乙基苯胺()的合成路线：_________________________

Answer 1

【答案】 消去反应 甲苯 20 或或

【解析】A的分子式为C4H9Cl，为丁烷的一氯代物，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B为烯烃，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子有H原子，故B为CH3CH=CHCH3，C为CH3CHO，逆推可知A为CH3CH2-CHClCH3。D属于单取代芳烃，其相对分子质量为92，D含有一个苯环，侧链式量=92-77=15，故侧链为-CH3，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为。

(1)由A生成B的化学方程式为：CH3CH2-CHClCH3+NaOH CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O，属于消去反应，故答案为：CH3CH2-CHClCH3+NaOH CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O；消去反应；

(2)由上述分析可知，D为，化学名称是甲苯，由D生成E的化学方程式为：+HO-NO2+H2O，故答案为：甲苯；+HO-NO2+H2O；

(3)由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：；

(4)C8H11N的同分异构体中含有苯环，若取代基为氨基、乙基，还有邻位、间位、对位3种，若只有一个取代基，可以为-CH(NH2)CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N(CH3)2，有5种；若取代为2个，还有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有邻、间、对三种，共有6种；若取代基有3个，即-CH3、-CH3、-NH2，2个甲基相邻，氨基有2种位置，2个甲基处于间位，氨基有3种位置，2个甲基处于对位，氨基有1种位置，共有2+3+1=6种，故符合条件的同分异构体有：3+5+6+6=20，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个-CH3，可以是，故答案为：20；；

(5)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与CH3CHO反应得到，最后与氢气加成得到，

故合成路线为，故答案为：。