Question

【题目】化合物H为抗肿瘤药物吡柔比星的活性物质,其一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是______________。

(2)反应①所需的试剂和条件是__________________。

(3)C的结构简式为_________________。

(4)写出E到F的反应方程式:___________________。

(5)⑦的反应类型是___________________________。

(6)芳香化合物X是H的一-种同分异构体,X中除苯环外不含其他环状结构,X能发生银镜反应、水解反应,写出X的结构简式:____________________________(只需写出3种)。

(7)设计以环已醇()为原料制备的合成路线[无机试剂、P(C6H5)3及N(C2H5)3任用]。________________

Answer 1

【答案】2—甲基苯甲酸（或邻甲基苯甲酸） CH3OH/浓H2SO4、加热 +NaOH+CH3OH，+HCl→+NaCl 消去反应

【解析】

A与甲醇发生酯化反应生成B，B和NBS发生反应生成C()，C与P(C6H5)3反应生成D，D与HCHO、N(C2H5)3反应生成E()，E先和NaOH水解，再酸化得到F，G到H发生消去反应。

(1)根据A的结构简式得到A的化学名称是2-甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸）；故答案为：2-甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸）。

(2)反应①是发生酯化反应，所需的试剂和条件是CH3OH/浓硫酸、加热；故答案为：CH3OH/浓硫酸、加热。

(3)根据B到C反应和D的结构得到C的结构简式为；故答案为：。

(4) E和氢氧化钠发生水解反应，再和盐酸发生酸化反应得到F，其反应的方程式，；故答案为：，。

(5)根据G和H的结构得到⑦的反应类型是消去反应；故答案为：消去反应。

(6)芳香化合物X是H的一种同分异构体，X中除苯环外不含其他环状结构，X能发生银镜反应，说明有醛基，能水解反应，说明有酯基，但只有两个氧原子，则说明是甲酸酯，因此X的结构简式：、、、(只需写出3种)；故答案为：、、、(只需写出3种)。

(7)催化氧化变为，和HBr反应生成，与P(C6H5)3反应生成，与在N(C2H5)3作用下反应生成，因此合成路线为；故答案为：。