Question

【题目】我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗死新药——丁苯酞。有机物G是合成丁苯酞的中间产物，G的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A的结构简式是___________，E的化学名称是____________。

（2）由B生成C的化学方程式为______________________。

（3）G的结构简式为__________________。合成丁苯酞的最后一步转化为：

，则该转化的反应类型是_______________。

（4）有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有______种（不包括J），其核磁共振氢谱吸收峰最多的结构简式为_________。

（5）参照题中信息和所学知识，写出用和CH3MgBr为原料（其他无机试剂任选）制备的合成路线：______________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-丙烯（或异丁烯） 酯化反应（或取代反应） 4

【解析】（1）A与溴发生取代反应生成邻甲基溴苯，则A的结构简式是；E与溴化氢发生加成反应生成F，F发生已知信息的反应生成(CH3)3CMgBr，则E的结构简式为CH2=C(CH3)2，所以E的化学名称是2－甲基－1－丙烯。（2）C氧化生成D，根据D的结构简式可知C的结构简式为，所以由B生成C的化学方程式为。（3）D和(CH3)3CMgBr发生已知信息的反应，则G的结构简式为。反应中羟基和羧基发生分子内酯化反应，则该转化的反应类型是取代反应。（4）有机物D的溴原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异构体有4种，即间羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛、苯甲酸和甲酸苯酯。其核磁共振氢谱吸收峰最多的结构简式为。（5）根据题中信息和所学知识结合逆推法可知用和CH3MgBr为原料（其他无机试剂任选）制备的合成路线为。