Question

【题目】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示：

已知：

i.RCH2Br RHC=CH=R’

ii.RHC=CH=R’

iii.RHC=CH=R’

(1)A属于芳香烃，其名称是________________。

(2)B的结构简式是__________________。

(3)由C生成D的化学方程式是______________________________________________。

(4)由G生成H的反应类型是________，1molF与足量NaOH溶液反应，消耗______mol NaOH。

(5)试剂b是_______________。

(6)下列说法正确的是____（选填字母序号）．

a．G存在顺反异构体

b．由G生成H的反应是加成反应

c. 1mol G最多可以与1mol H2发生加成反应

d. 1mol F或1mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH

(7)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成 ，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)___________________。

Answer 1

【答案】1，2-二甲苯(邻二甲苯) 加成反应 2 NaOH醇溶液 bd

【解析】

由A的分子式对比C的结构简式可知A为，B为，对比C、D的分子式可知D为，E为，由信息ii可知F为，由H的结构结合信息iii可知G为，以此解答（1）～（6）；

（7）以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成，应先生成CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br生成，以此解答该题。

（1）由以上分析可知A为，为1，2﹣二甲苯（邻二甲苯），故答案为：1，2﹣二甲苯（邻二甲苯）；

（2）由以上分析可知B为，故答案为：；

（3）C与甲醇发生酯化反应生成D，反应的化学方程式为，

故答案为：；

（4）由G为，结合H结构可知两分子G发生加成反应得到H；由F为，其中酯基与碘原子均可与NaOH反应，故消耗2mol NaOH；

（5）F为，G为，F在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成G，

故答案为：NaOH醇溶液；

（6）a．G为，不存在顺反异构体，故a错误；

b．G含有碳碳双键，由信息iii可知，由G生成H的反应是加成反应，故b正确；

c．G含有苯环和碳碳双键，则1mol G最多可以与4mol H2发生加成反应，故c错误；

d．F为，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可与NaOH溶液反应，H含有2个酯基，可水解生成2个羧基，则1mol F或1mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH，故d正确．

故答案为：bd；

（7）以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成，应先生成CH3CH=CHCH3，可由乙醛和CH3CH2Br生成，且乙烯可生成乙醛、溴乙烷，反应的流程为，

故答案为：．