Question

【题目】光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂、反应条件和产物已略去):

已知：

Ⅰ．(R1，R2为烃基或氢)

Ⅱ．(R1，R2为烃基)

(1)B分子中所含官能团的名称为_______________，由F到G的反应类型为__________；

(2)乙炔和羧酸X发生加成反应生成E，E的核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3:2:1，E能发生水解反应，则E加聚后产物F的结构简式为__________________________；

(3)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为_________________________；

(4)C的一种同分异构体满足下列条件:

①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

②苯环上的一氯取代产物只有两种。写出该同分异构体的结构简式:_________。

(5)根据已有知识并结合本题信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) ______________________________________________________。

Answer 1

【答案】碳碳双键、醛基 水解反应或取代反应

【解析】

由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，结合B的分子式及信息Ⅰ，可推知A为，B为。B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为。乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应得到F，则E分子中含有C=C双键，结合分子式可知，X为CH3COOH，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3：2：1，E能发生水解反应，故E为CH3COOCH=CH2，F为，G与D发生信息Ⅱ的反应得到光刻胶，则光刻胶的结构简式为：。

在以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH中，可以先发生信息I的反应得到CH3CH=CH2CHO，再用弱氧化剂新制氢氧化铜或银氨溶液氧化醛基为羧基，然后与溴发生加成反应，再水解引入羟基，最后催化氧化得到目标物。

(1)B为，分子中含有的官能团名称为：碳碳双键、醛基，由F到G是酯的水解反应，也属于取代反应；

(2)F的结构简式为，故答案为：；

(3)D和G反应生成光刻胶的反应方程式为：。

(4)C为，它的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含有醛基；其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，即含有甲酸与酚形成的酯基，则还含有—CH=CH2取代基，②苯环上的一氯取代产物只有两种，2个不同的取代基处于苯环上的对位，符合条件的同分异构体的结构简式为：。

(5)以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH，可以先发生信息I的反应得到CH3CH=CH2CHO，再用弱氧化剂新制氢氧化铜或银氨溶液氧化醛基为羧基，然后与溴发生加成反应，再水解引入羟基，最后催化氧化得到目标物，合成路线流程图为：。