Question

【题目】(1)键线式的名称是_____________________。

(2)C5H12的某种同分异构体只有一种一氯代物，写出它的结构简式_____________。

(3)某芳香烃结构为，其一氯代物有_________种。

(4)写出由2-溴丙烷和必要的无机试剂制取1，2-丙二醇的化学反应方程式(有几步就写几个方程式)：____________________。

(5)有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子链端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6:1:1。

①A的分子式为___________，A的结构简式为_____________。

②有机物B是A的同分异构体，1 mol B 可与1 mol Br2加成，该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象，B的结构简式是_______________。

Answer 1

【答案】2-甲基戊烷 4 CH3CHBrCH3+NaOHCH2═CHCH3+NaBr+H2O、CH2═CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOHCH2OHCHOHCH3+2NaBr C5H8O (CH3)2C=CHCHO

【解析】

(1)分子中含有6个碳原子，属于饱和烃，分子式为C6H14，依据烷烃的命名原则命名，依据键线式书写结构简式即可；

(2)先书写C5H12的同分异构体，然后根据一氯取代物的种类等于氢原子的种类写出结构简式；

(3)根据等效氢分析判断中氢原子的种类，再判断一氯代物的数目；

(4)CH3CHBrCH3为主要原料制取1，2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH，-Br变化为两个-OH，可以应先消去生成C=C，再加成引入两个卤素原子，最后水解即可；

(5)①有机物A只含有C、H、O三种元素，根据题意计算出C和H的物质的量，以及有机物A的物质的量，判断A中C、H原子数，再根据相对分子质量计算氧原子数，最后确定A的分子式；结合红外光谱分析和核磁共振氢谱和A的分子式书写A的结构简式；

②有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，说明分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，以碳碳双键确定的平面，结合A的分子式分析判断B中含有的基团，再结合没有顺反异构现象确定B的结构简式。

(1)分子中含有6个碳原子，属于饱和烃，分子式为C6H14，该有机物主链上有5个C，2号C上有一个甲基，结构简式为：(CH3)2CHCH2CH2CH3，命名为：2-甲基戊烷，故答案为：2-甲基戊烷；

(2) C5H12的同分异构体有：CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、 、；其中一种结构它的一氯代物只有一种结构，即只有一种氢原子，为，故答案为：；

(3)根据等效氢法：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上所连-CH3上的氢原子等效；③处于对称位置上的碳原子上的氢原子等效；有4类氢原子()，因此有四种一氯代物，故答案为：4；

(4)CH3CHBrCH3为主要原料制取1，2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH。

①先发生溴代烃的消去反应生成C=C，方程式为：CH3CHBrCH3+NaOHCH2═CHCH3+NaBr+H2O；

②再发生丙烯的加成反应引入两个卤素原子，方程式为：CH2═CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3；

③最后发生卤代烃的水解反应生成CH3/span>CH(OH)CH2OH，方程式为：CH2BrCHBrCH3+2NaOHCH2OHCHOHCH3+2NaBr，

故答案为：CH3CHBrCH3+NaOHCH2═CHCH3+NaBr+H2O、CH2═CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOHCH2OHCHOHCH3+2NaBr；

(5)①有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84，16.8g有机物A的物质的量为0.2mol，经燃烧生成44.0gCO2，物质的量为=1mol，生成14.4gH2O，物质的量为=0.8mol，故有机物A中C原子数目为=5，H原子数目为=8，故氧原子数目为=1，故A的分子式为C5H8O；不饱和度为=2，红外光谱分析表明A分子中含有O-H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积为6∶1∶1，故分子中含有2个CH3、1个-OH连接在同一C原子上，故A的结构简式为，故答案为：C5H8O；；

②有机物B是A的同分异构体，1molB可与1molBr2加成，故分子中含有1个C=C双键，该有机物所有碳原子在同一个平面，其余的碳原子连接C=C双键，没有顺反异构现象，不饱和双键至少其中一个C原子连接两个相同的基团甲基，结合A的结构简式可知，B中还含有-CHO，故B为(CH3)2C=CHCHO，故答案为：(CH3)2C=CHCHO。