Question

【题目】M是石油裂解气的重要成分，由M制备环酯P的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

已知在特殊催化剂的作用下，能够发生碳碳双键两边基团互换的反应，如：

2CH2=CHRCH2=CH2+RCH=CHR

回答下列问题：

(1)M的名称是____________。

(2)⑥的反应类型是________________。

(3)C的结构简式为____________。由C→G的过程中步骤④、⑥的目的是___________。

(4)符合下列条件D的同分异构体有______种。

①氯原子连在碳链的端点碳上 ②羟基连在不同的碳原子上

(5)由I和G在一定条件下制取环酯P的化学方程式为_________________。

(6)已知： 根据题中信息，设计以2-氯丙烷制备环己烯的合成路线(无机试剂和溶剂任选)___________。

Answer 1

【答案】丙烯 消去反应 HOCH2-CH=CH-CH2OH 保护分子中碳碳双键不被氧化 10 HOOCCH=CHCOOH+HOCH2CH2OH+2H2O CH3-CHCl-CH3CH2=CH-CH3 CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2

【解析】

M是石油裂解气的重要成分，与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，则M为CH2=CHCH3．由反应信息可知，CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应，故A为ClCH2CH=CHCH2Cl，B为CH2=CH2．B与溴发生加成反应生成H为BrCH2CH2Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH2-CH2OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，C生成D是C与HCl的加成反应，故D为HOCH2CH2CHClCH2OH，D发生氧化反应生成E，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，而G与I发生酯化反应生成环酯P，则E为，F为NaOOC-CH=CH-COONa，G为HOOC-CH=CH-COOH，P为；

(6)由2-氯丙烷在催化剂条件下得到CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3；CH3-CH=CH-CH3与溴水发生加成反应得到CH3-CHBr-CHBr-CH3，然后发生消去反应得到CH2=CHCH=CH2，乙烯与CH2=CHCH=CH2发生加成反应得到环己烯。

(1)M为CH2=CHCH3，M的名称是丙烯；

(2)⑥的反应类型是消去反应；

(3)C的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，由C→G的过程中步骤④、⑥的目的是：保护分子中碳碳双键不被氧化；

(4)D为HOCH2CH2CHClCH2OH，D的同分异构体中Cl原子位于端头碳原子上，且羟基连在不同的碳原子上的有ClCH2CH(OH)CH2CH2OH、ClCH2CH2CH(OH)CH2OH、ClCH(OH)CH2CH2CH2OH、ClCH2CH(OH)CH(OH)CH3、ClCH(OH)CH2CH(OH)CH3、ClCH(OH)CH(OH)CH2CH3、ClCH(OH)C(CH3)2OH、ClCH(OH)CH(CH3)CH2OH、ClCH2C(OH)(CH3)CH2OH、ClCH2CH(CH2OH)2，共10种；

(5)由I和G在一定条件下制取环酯P的化学方程式为：；

(6)由2-氯丙烷在催化剂条件下得到CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3；CH3-CH=CH-CH3与溴水发生加成反应得到CH3-CHBr-CHBr-CH3，然后发生消去反应得到CH2=CHCH=CH2，乙烯与CH2=CHCH=CH2发生加成反应得到环己烯，合成路线流程图为：CH3-CHCl-CH3CH2=CH-CH3 CH2=CH2、CH3-CH=CH-CH3 CH3-CHBr-CHBr-CH3CH2=CH-CH=CH2。