Question

【题目】白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物，合成它的一种路线如图：

回答下列问题：

(1)B 的化学名称是_______；G 中含有的官能团名称是_________。

(2)反应I的反应类型为____________。

(3)D 的结构简式是______________。

(4)B的芳香类同分异构体中可以发生水解的结构简式为_____________；该有机物在 NaOH溶液作用下完全水解的化学反应方程式为______________。

(5)据已有知识并结合相关信息，写出以 和 CH3OH 为原料制备 的合成路线流程图______________(无机试剂任用)。 (已知 RCNRCOOH)合成路线流程图如下： (甲乙……目标产物)

Answer 1

【答案】对羟基苯甲醛（4-羟基苯甲醛） 羟基、碳碳双键 取代反应 +2NaOH→HCOONa++H2O

【解析】

有机物A（）经SOCl2反应生成C（），有机物C经过NaCN反应生成D，D经过RCl和K2CO3反应生成E（）；有机物B经过RCl和K2CO3反应生成F（），根据这个反应和D的分子式可以推出，D为，据此分析。

（1）有机物B的名称为对羟基苯甲醛（4-羟基苯甲醛）；G中含有的官能团为羟基、碳碳双键；

（2）反应Ⅰ为和NaCN的反应，反应方程式为+NaCN→+NaCl，反应中氯原子被-CN取代，故反应类型为取代反应；

（3）根据分析，D的结构简式为；

（4）B的芳香族同分异构体中能发生水解的是酯，结构简式为，该有机物可以与NaOH发生反应生成苯酚钠和甲酸钠，该有机物与NaOH完全反应的方程式为+2NaOH→HCOONa++H2O ；

（5）根据已知条件，可将与SOCl2发生反应生成，再与NaCN反应生成，将CNCH2CH2CH2CH2CN经酸性条件水解生成，经得到的酸与甲醇反应生成目标产物，合成路线为。