Question

19．丙酮是一种常用的有机溶剂，也是合成很多有机化合物的重要原料．由丙酮合成药物G的路线如下：

（1）写出化合物C中官能团的名称碳碳双键、羰基；化合物G的分子式为C₁₀H₁₆O₃．
（2）反应①的类型为加成反应，反应②的类型为加成反应．
（3）反应①还会得到另一产物H，其分子式为C₈H₁₄O₂，写出H的结构简式．
（4）反应⑥的产物为F和CH₃COOH（写结构简式）．
（5）一分子G消去一分子水可得物质J，同时满足下列条件的J的同分异构体共有11种．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②苯环上的取代基有2种共4个．
（6）以CH₃OH、CH≡CH为原料合成聚丙烯醇，写出合成流程图（无机试剂任用）．合成流程图示例如下：
CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）C中含有碳碳双键、羰基；根据G的结构简式确定其分子式；
（2）对比物质的结构可知，反应①为加成反应，反应②为加成反应；
（3）反应①还会得到另一产物H，其分子式为C₈H₁₄O₂，2分子丙酮与乙炔发生加成反应；
（4）E与过氧乙酸反应得到F，由守恒可知还生成乙酸；
（5）一分子G消去一分子水可得物质J，J的分子式为C₁₀H₁₄O₂，不饱和度为$\frac{2×10+2-14}{2}$=4，J的同分异构体符合：①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，由不饱和度可知，侧链没有不饱和键；②苯环上的取代基有2种共4个，则侧链为2个-CH₂CH₃、2个-OH；
（6）甲醇氧化生成甲醛，甲醛与乙炔发生加成反应得到HC≡CCH₂OH，再与氢气发生加成反应得到CH₂=CHCH₂OH，最后发生加聚反应得到．

解答 解：（1）由C的结构简式可知，含有的官能团有碳碳双键、羰基；根据G的结构简式，可知其分子式为C₁₀H₁₆O₃，
故答案为：碳碳双键、羰基；C₁₀H₁₆O₃；
（2）对比物质的结构可知，反应①为加成反应，反应②为加成反应，
故答案为：加成反应；加成反应；
（3）反应①还会得到另一产物H，其分子式为C₈H₁₄O₂，2分子丙酮与乙炔发生加成反应，结构简式为：，
故答案为：；
（4）E与过氧乙酸反应得到F，由守恒可知还生成CH₃COOH，
故答案为：CH₃COOH；
（5）一分子G消去一分子水可得物质J，J的分子式为C₁₀H₁₄O₂，不饱和度为$\frac{2×10+2-14}{2}$=4，J的同分异构体符合：①能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，由不饱和度可知，侧链没有不饱和键；②苯环上的取代基有2种共4个，则侧链为2个-CH₂CH₃、2个-OH，两个乙基相邻时，2个-OH有4种位置，两个乙基相间时，2个-OH有4种位置，两个乙基相对时，2个-OH有3种位置，故符合条件的同分异构体共有11种，
故答案为：11；
（6）甲醇氧化生成甲醛，甲醛与乙炔发生加成反应得到HC≡CCH₂OH，再与氢气发生加成反应得到CH₂=CHCH₂OH，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、官能团、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，（5）中同分异构体的书写为易错点、难点，是对有机化学的综合考查．