Question

【题目】我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药即丁苯酞(N)的合成路线之一如下图所示(部分反应试剂及条件略去)：

已知：R→Br

请按要求回答下列问题：

(1)A的分子式：_________________；B→A的反应类型：_________________。

A分子中最多有_________________个原子共平面。

(2)D的名称：_________________；写出反应③的化学方程式：_________________________。

(3)N是含有五元环的芳香酯。写出反应⑦的化学方程式：_____________________。

(4)已知：EX。X有多种同分异构体，写出满足下述所有条件的X的同分异构体的结构简式：________________________________________。

①能发生银镜反应②能与氯化铁溶液发生显色反应③分子中有5种不同环境的氢原子

(5)写出以甲烷和上图芳香烃D为原料，合成有机物Y：的路线流程图(方框内填写中间产物的结构简式，箭头上注明试剂和反应条件)：______________________________

Answer 1

【答案】C4H8 消去反应 8 甲苯 +HBr CH3BrCH3MgBr

【解析】

比较A、B的分子式可知，A与HBr发生加成反应生成B，摩尔质量为137g/mol，根据已知条件B转化为C（C4H9MgBr），结合A的摩尔质量为56g/mol，可知A为，比较D、E的分子式可知，D与液溴加入铁粉时发生取代反应生成E，E中甲基被氧化成醛基，根据G的结构可推知F中溴原子和醛基在邻位，则D为甲苯，E为，F为，再根据已知条件的反应，结合G的结构可知：C为，B为，A为，再根据反应可知，M为，据此分析作答。

（1）A的结构简式为，所以其分子式为：C4H8， 生成，其化学方程式可表示为：C(CH3)3Br + NaOH ↑+ NaBr + H2O，故反应类型为消去反应；根据乙烯分子中六个原子在同一平面上，假如两个甲基上各有一个氢原子在这个面上，则分子中最多有8个原子共平面；

故答案为：C4H8；消去反应；8；

（2）D为甲苯，加入液溴和溴化铁（或铁），可发生取代反应生成，其化学方程式为：+HBr，

故答案为：甲苯；+HBr；

（3）N是含有五元环的芳香酯，则N是发生分子内的酯化反应生成的一种酯，反应的化学方程式为：，

故答案为：；

（4），则：，X为：，X的同分异构体中，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，除了酚羟基，只剩下一个氧原子，且要能发生银镜反应，则应该还含有一个醛基。分子中有5种不同环境的氢原子的结构简式：，

故答案为：；

（7）以甲烷和甲苯为原料合成 的路线为甲苯在光照条件下生成一卤代烃，在氢氧化钠的水溶液中加热水解产生的醇被氧化成醛，而另一方面甲烷也光照生成一卤代烃，在镁和乙醚的作用下生成的产物与醛反应得到终极产物，其合成路线为：CH3BrCH3MgBr，

故答案为：CH3BrCH3MgBr。