Question

【题目】以葡萄糖为原料制得的山梨酸醇（A）和异山梨酸醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：

回答下列问题：

（1）葡萄糖的分子式为______；A中含有的官能团的名称为_______。

（2）C的结构简式为_______；由B到C的反应类型为____。

（3）由D到E的反应方程式为：_________。

（4）F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24LCO2（标准状况），F的可能结构有_____种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构为______。

Answer 1

【答案】C6H12O6 羟基 酯化反应 9

【解析】

葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，故A为，A在浓硫酸作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，由分子式推知为酯化反应，根据C与D的分子式可知D是C分子中另一个羟基与硝酸发生酯化反应，D在NaOH溶液中发生水解反应，结合E的结构推知B中上方的-OH中-H被-NO2，下方-OH发生酯化反应，故C为，D为，据此答题。

（1）葡萄糖的分子式为C6H12O6；葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，因此A中含有的官能团的名称为羟基，故答案为：C6H12O6，羟基。

（2）根据B的结构简式可知C的结构简式为：，由B到C的反应为酯化反应，故答案为：，酯化反应。

（3）由D到E的反应是乙酸形成的酯基水解，反应方程式为：，故答案为： 。

（4）F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24LCO2（标准状况），说明F分子中含有羧基，7.30g的F的物质的量为7.30g÷146g/mol=0.05mol，二氧化碳的物质的量为0.1mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的两个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构，如果是异丁烷，则有3种，所以可能有的结构有9种，即、、、、、、、、，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构为，故答案为：9，。