Question

制作生日蛋糕用到的原料之一是奶油，奶油中有一种只含C、H、O的化合物A．A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1．已知：①ROH+HBr（氢溴酸）

△

RBr+H₂O②

△H2SO4

RCHO+R?CHO
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如图：

（1）A的分子式为

 

．
（2）与A分子式相同的所有酯的同分异构体有

 

种，写出能够发生银镜反应的酯的结构简式

 

．
（3）指出下列化学反应的类型：A→E

 

、E→F

 

．
（4）A、F的结构简式分别是：A

 

  F

 

．
（5）写出B→D反应的化学方程式

 

．
（6）在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，则G的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A中含有C、H、O三种元素，相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，可以确定A的分子式为C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧双键，再结合题目的框图信息，能与HBr和H₂反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上．与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO₄发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为．顺推可知，B为，C为CH₃CHO，苯甲酸足量，则D为二元酯类，结构简式为．由反应信息①可知，E为，F为，G的相对分子质量为86，其一氯代物只有一种，则只可能是羟基被氧化成羰基．

解答： 解：A中含有C、H、O三种元素，相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1，可以确定A的分子式为C₄H₈O₂，已知A中含有碳氧双键，再结合题目的框图信息，能与HBr和H₂反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上．与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO₄发生反应，结合反应信息，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为．顺推可知，B为，C为CH₃CHO，苯甲酸足量，则D为二元酯类，结构简式为．由反应信息①可知，E为，F为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₄H₈O₂，故答案为：C₄H₈O₂；
（2）A为，属于酯类的同分异构体有：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，故共有4种，能够发生银镜反应的酯的结构简式为：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，
故答案为：4；HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂；
（3）A→E是碳氧双键与氢气发生加成反应，E→F是卤代烃发生的消去反应，故答案为：加成反应；消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）由上述分析可知，A的结构简式为，F的结构简式为，故答案为：；；
（5）B→D反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）A会转化为相对分子质量为86的化合物G，结合A的分子式可知，A的相对分子质量为88，则应是A发生氧化反应生成G，G为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息进行利用，判断A的结构是解题关键，再结合反应信息利用顺推法推断，是热点题型，难度中等．