Question

8．G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：

已知：， （具有还原性，极易被氧化）
（1）B的结构简式为．
（2）反应④的条件为浓硫酸、浓硝酸、加热；①的反应类型为取代反应；反应②的作用是保护酚羟基，以防被氧化．
（3）下列对有机物G的性质推测正确的是AC（填选项字母）．
A．具有两性，既能与酸反应也能和碱反应
B．能发生消去反应、取代反应和氧化反应
C．能聚合成高分子化合物
D.1molG与足量NaHCO₃溶液反应放出2molCO₂
（4）D与足量的NaOH反应的化学方程式为．
（5）符合下列条件的C的同分异构体有16种
a．属于芳香族化合物，且含有两个甲基
b．能发生银镜反应
c．与FeCl₃溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是（写出其中一种结构简式）
（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位．根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图如下：X$→_{反应条件}^{反应物}$Y$→_{反应条件}^{反应物}$Z…目标产物．

Answer 1

分析 乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，B为，C为，A为CH₃COOH，D发生水解反应然后酸化得到E，E为，E反应生成F，F发生还原反应生成G，根据G结构简式结合题给信息知，F为，
（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，据此分析解答．

解答 解：乙酰氯和乙酸反应生成A，A和B反应生成C，C被酸性高锰酸钾溶液氧化生成D，根据D结构简式知，B为，C为，A为CH₃COOH，D发生水解反应然后酸化得到E，E为，E反应生成F，F发生还原反应生成G，根据G结构简式结合题给信息知，F为，
（1）B的结构简式为，故答案为：；
（2）反应④的条件为浓硫酸、浓硝酸和加热；①的反应类型为取代反应；反应②的作用是保护酚羟基，防止被氧化，故答案为：浓硫酸、浓硝酸和加热；取代反应；保护酚羟基，防止被氧化；
（3）A．G中含有羧基和氨基，所以具有酸性和碱性，则具有两性，既能与酸反应也能和碱反应，故正确；
B．含有酚羟基，能发生氧化反应，不能发生消去反应，羧基能发生取代反应，故错误；
C．含有羧基和酚羟基，所以能发生缩聚反应生成高分子化合物，故正确；
D．只有羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以1molG与足量NaHCO₃溶液反应放出1molCO₂，故错误；
故选AC；
（4）D与足量的NaOH反应的化学方程式为，故答案为：；
（5）C为，C的同分异构体符合下列条件：
a．属于芳香族化合物，说明含有苯环，且含有两个甲基；
b．能发生银镜反应，说明含有醛基；
c．与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
如果两个-CH₃位于邻位、-OH位于-CH₃邻位，有3种；
如果两个-CH₃位于邻位、-OH与一个-CH₃间位，有3种；
如果两个-CH₃位于间位，-OH位于两个-CH₃中间，有2种；
如果两个-CH₃位于间位，-OH与其中一个-CH₃邻位，有3种；
如果两个-CH₃位于间位，-OH与其中两个-CH₃间位，有3种；
如果两个-CH₃位于对位，-OH与其中一个-CH₃邻位，有2种；
所以符合条件的同分异构体有16种；
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是，
故答案为：16；；
（6）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，邻硝基甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸被还原生成邻氨基苯甲酸，其合成流程图为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断、知识迁移及知识综合应用能力，明确物质结构和性质、有机反应类型及反应条件是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．