Question

2．有机物H是一种芳香酯，其合成路线如图所示
已知：RCH₂CHO+R′CH₂CHO$→_{△}^{稀NaOH溶液}$RCH₂CH=+H₂O（R、R′为H或烃基）
按要求回答下列问题：
（1）写出有机A的结构简式；C中含有的官能团碳碳双键和醛基（写名称）．
（2）E→F的有机反应类型为取代反应．
（3）D与G反应生成H的化学方程式为．
（4）C的同分异构体中，符合下列条件的共有6种（包括本身和顺反异构），
①能发生加聚反应        ②能发生银镜反应       ③属于芳香族化合物
其中核磁共振氢谱有五个吸收峰的同分异构体的结构简式．
（5）有机物M是合成某种治疗心脏病药物的中间体，根据已有知识和相关信息，写出以N为原料制备M的合成路线流程图（其它无机、有机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：CH₂CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{浓硫酸、△}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

分析 甲基环己烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，F连续两次氧化反应得到G，则F中含有-CH₂OH，故E为，F为，G为．D与G反应得到芳香酯，则D中含有苯环，A发生催化氧化得到B，B与乙醛发生信息中反应得到C，结合C的分子式可知，A为，B为，则C为，D为，故H为．
（5）与乙醛在碱性条件下反应得到，然后用银氨溶液氧化，最后酸化得到，再与甲醇发生酯化得产品M．

解答 解：甲基环己烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成E，E发生水解反应生成F，F连续两次氧化反应得到G，则F中含有-CH₂OH，故E为，F为，G为．D与G反应得到芳香酯，则D中含有苯环，A发生催化氧化得到B，B与乙醛发生信息中反应得到C，结合C的分子式可知，A为，B为，则C为，D为，故H为，
（1）根据上面的分析可知，A为，C为，C中含有的官能团为碳碳双键和醛基，
故答案为：；碳碳双键和醛基；
（2）E→F的有机反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）D与G反应生成H的化学方程式为，
故答案为：；
（4）C为，根据条件①能发生加聚反应，说明有碳碳双键，②能发生银镜反应，说明有醛基，③属于芳香族化合物，说明有苯环，则符合条件的C的同分异构体为苯环上连有-CH=CHCHO，有顺式和反式两种，或连有两个基团为-CH=CH₂、-CHO，有邻间对三种，或为苯环上连有-C（=CH₂）CHO，共有6种，其中核磁共振氢谱有五个吸收峰的同分异构体的结构简式为-，
故答案为：6；；
（5）与乙醛在碱性条件下反应得到，然后用银氨溶液氧化，最后酸化得到，再与甲醇发生酯化得产品M，反应的合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据反应条件、W的为芳香酯与甲基环己烷的结构条件下推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较好地考查学生信息获取与知识迁移运用能力．