Question

【题目】衣康酸二甲酯常用于润滑油增稠剂、共聚物乳胶、改性醇酸树脂等。由3-甲基-3-丁烯酸合成衣康酸二甲酯的路线如下所示：

回答下列问题：

(1)B中的含氧官能团的名称是______________________，康酸的分子式为___________。

(2)反应①、⑤的反应类型分别是__________、____________，反应④所需的反应条件为___________。

(3)反应⑤的化学方程式为_________________________________。

(4)衣康酸的同分异构体中，含有碳碳双键，与NaHCO3溶液产生气体，且能发生银镜反应和水解反应的有__种。

(5)和苯甲醇可合成将以下合成路线补充完整(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂条件) ______________。

Answer 1

【答案】羧基、羟基 C5H6O4 加成反应 酯化反应或取代反应 浓硫酸、加热 8

【解析】

3-甲基-3-丁烯酸与溴的四氯化碳溶液加成反应生成A（），A强碱水溶液作用下水解然后酸化后生成，一定条件下生成B（），B在浓硫酸、加热作用下消去反应生成，酯化反应生成衣康酸二甲酯（）。

(1)观察结构发现B中的含氧官能团为羧基和羟基；衣康酸（）分子式为C5H6O4；

答案：羧基、羟基 C5H6O4

(2)反应①：+Br2→，反应类型为加成反应；

⑤+2CH3OH +2H2O，反应类型为酯化反应或取代反应；反应④是醇的消去反应，所需的反应条件为浓硫酸、加热；

答案：加成反应 酯化反应或取代反应 浓硫酸、加热

(3)反应⑤衣康酸与甲醇酯化反应生成衣康酸二甲酯和水；

答案：+2CH3OH +2H2O

(4)①含有碳碳双键；②与 NaHCO3溶液产生气体，必有羧基；③能发生银镜反应和水解反应必为甲酸某酯；采用定二移一法，把碳链、羧基与碳碳双键定下来，如下所示：

HCOO-作为取代基可以在的位置：共8种同分异构体；

答案：8

(5）逆推法合成需要苯甲醇与 ；根据题干合成路线可得：

答案：。