Question

8．止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用．其生产合成路线如下：已知：CH₃COOH₃COOC₃H₃+CH₃Cl$\stackrel{N{a}_{2}OC{H}_{3}}{→}$+HCl

（1）E中含有的官能团名称为羰基和酯基
（2）已知D为氯化烃，写出C+D→E的化学方程式，其反应类型为取代反应
（3）1mol　F与1mol　H₂加成后生成有机物M，满足下列条件的M的同分异构体有8种．
①苯的二元取代物
②1mol　M能与含2mol　Br₂的浓溴水完全发生反应，写出满足上述条件且取代基无支链的一种结构．
（4）利用题给相关信息，以葡萄糖为原料，合成目标高分子化合物的流程图如图2．请将空白处过程补充完整．

Answer 1

分析 （1）根据E的结构简式判断所含有的官能团；
（2）对比B、C的结构简式可知D为，C与D发生取代反应得E；
（3）1mol F与1mol H₂加成后生成有机物M，应为，1molM的同分异构体能与含2mol Br₂的浓溴水完全发生反应，说明含有酚羟基，可邻位、对位有2个H原子被取代，分子中含有羟基和丁基；
（4）葡萄糖生成乙醇，被氧化生成乙酸，两分子乙酸脱水生成乙酸酐，在钠的作用下发生取代反应生成CH₃COCH₂COOC₂H₅，水解生成CH₃COCH₂COOH，应氢气发生加成反应生成单体为CH₃CHOHCH₂COOH．

解答 解：（1）根据E的结构简式可知E中所含有的官能团为羰基和酯基，故答案为：羰基和酯基；
（2）对比B、C的结构简式可知D为，C与D发生取代反应得E，方程式为，
故答案为：；取代反应；
（3）1mol F与1mol H₂加成后生成有机物M，应为，1molM的同分异构体能与含2mol Br₂的浓溴水完全发生反应，说明含有酚羟基，可邻位、对位有2个H原子被取代，分子中含有羟基和丁基，丁基可位于羟基的邻位或对位，而丁基有4种同分异构体，则M的同分异构体共8种，满足上述条件且取代基无支链的一种结构为，
故答案为：8；；
（5）葡萄糖生成乙醇，被氧化生成乙酸，两分子乙酸脱水生成乙酸酐，在钠的作用下发生取代反应生成CH₃COCH₂COOC₂H₅，水解生成CH₃COCH₂COOH，应氢气发生加成反应生成单体为CH₃CHOHCH₂COOH，反应流程为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，解答本题要注意把握题给信息，为解答该题的关键，根据反应条件和官能团的变化判断D，易错点为（3），注意同分异构体的判断．