Question

6-羰基庚酸是一种重要的化工中间体，其合成路线如图：

已知：
（1）反应①的条件是，C→D的反应类型是，C中官能团的名称是．
（2）下列说法中正确的是

 

a．C能被催化氧化成酮             
b．D不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
c．Ni催化下1mol E最多可与2molH₂加成
d．G既能发生取代反应，又能发生加成反应
（3）E与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为

 

（4）G的同分异构体有多种．请写出三种结构中含有、且属于酯类的同分异构体：

 

、

 

．
（5）已知“Diels-Alder反应”为：
物质D与呋喃（）也可以发生“Diels-Alder反应”，该化学反应方程式为：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由合成流程图可知，A→B为消去反应，B为CH₂=，B→C为与水的加成反应，C→D为消去反应，结合信息可知，D→E发生氧化反应，且E与新制Cu（OH）₂反应，则E为，E→G发生氧化反应，B→F为与HBr发生的加成反应，F→D为卤代烃的消去反应，然后结合有机物的结构和性质来解答．

解答： 解：由合成流程图可知，A→B为消去反应，B为CH₂=，B→C为与水的加成反应，C→D为消去反应，结合信息可知，D→E发生氧化反应，且E与新制Cu（OH）₂反应，则E为，E→G发生氧化反应，B→F为与HBr发生的加成反应，F→D为卤代烃的消去反应，
（1）由上述分析可知反应①为卤代烃的消去反应，则反应条件为NaOH的醇溶液、加热，C→D的反应类型是消去反应，根据C的结构简式可知，C中官能团的名称是羟基，故答案为：NaOH的醇溶液、加热；消去反应；羟基； 
（2）a．因C中与-OH相连的碳原子上没有H，则C不能被催化氧化成酮，故a错误；           
b．D中有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故b错误；
c．E为，Ni催化下1mol E最多可与2molH₂加成，故c正确；
d．G有羰基能发生加成反应，有羧基能发生取代反应，故d正确；
故选cd；
（3）E与新制Cu（OH）₂的化学方程式为为+NaOH+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：+NaOH+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）G的同分异构体中含有、且属于酯类的同分异构体有：、、、（或、、、），
故答案为：；；；
（5）由信息可知，物质D与呋喃的反应为 ，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，注意利用合成流程图中物质的结构及官能团的变化来分析发生的反应及物质的性质，同分异构体的书写为解答的难点，题目难度中等．