Question

【题目】异戊二烯是重要的有机化工原料，其结构简式为CH2=C(CH3)CH=CH2。

完成下列填空：

（1）化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br2/CCl4反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的结构简式为_______________。

（2）异戊二烯的一种制备方法如下图所示：

A能发生的反应有___________。（填反应类型）

B的结构简式为______________。

（3）设计一条由异戊二烯制得有机合成中间体的合成路线。

（合成路线常用的表示方式为：）

Answer 1

【答案】（1）

（2）加成（还原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反应；

（3）（合理即给分）

【解析】试题分析：

（1）由题意可知化合物X与异戊二烯的分子式相同，则X的分子式为：C5H8，X的不饱和度Ω=2；由X与Br2/CCl4发生加成反应产物为3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X分子中存在碳碳三键，其结构简式为：CH≡CCH(CH3)2。故答案为：CH≡CCH(CH3)2。

（2）A分子中存在碳碳三键能与H2O、X2、H2、HX等发生加成反应，与H2的加成反应也属于还原反应；能被酸性高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应；能发生加聚反应（聚合反应）。A分子中存在羟基能发生取代反应（酯化反应）和消除反应。将A与异戊二烯的结构简式对比可知，A首先与H2发生加成反应生成，再发生消除反应即可得到异戊二烯，所以B的结构简式为：。故答案为：加成反应、还原反应、氧化反应、聚合（加聚）反应、取代（酯化）反应、消除反应；。

（3）根据题意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定条件下首先与HCl发生加成反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2Cl；CH2=C(CH3)CH2CH2Cl在氢氧化钠溶液、加热条件下发生取代（水解）反应生成CH2=C(CH3)CH2CH2OH；CH2=C(CH3)CH2CH2OH在催化剂、加热条件下与H2发生加成反应即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。