Question

【题目】高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为____。H的化学名称为_____。

(2)B的分子式为____。C中官能团的名称为____。

(3)由D生成E、由F生成G的反应类型分别为____、_____。

(4)由G和I生成M的化学方程式为____。

(5)Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为____。

①1 moi Q最多消耗4 mol NaOH ②核磁共振氢谱有4组吸收峰

(6)参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_____________________。

Answer 1

【答案】 对二甲苯（或1,4-二甲苯） C6H5Cl 醚键 取代反应 取代反应 +（2n-1）H2O 、

【解析】

结合给定的已知信息①，采用逆合成分析法可推出A为苯，与一氯甲烷和氯化铝反应生成H，则为对二甲苯，最终被高锰酸钾氧化为对二苯甲酸；因此B为氯苯，再结合给定信息②推知C为，根据合成路线可知E为，结合高聚物的结构简式可知，G为，据此分析作答。

（1）根据上述分析可知，A为苯，其结构简式为，H的化学名称为对二甲苯（或1,4-二甲苯），

故答案为：；对二甲苯（或1,4-二甲苯）；

（2）B为氯苯，其分子式为C6H5Cl，C为，其分子内所含官能团为醚键，

故答案为：C6H5Cl；醚键；

（3）由D生成E的过程为苯酚中苯环的硝化反应，即取代反应；由F生成G为羟基被氨基取代的过程，反应类型也为取代反应，

故答案为：取代反应；取代反应；

（4）由G和I生成M发生的是缩聚反应，其方程式为：

+（2n-1）H2O，

故答案为：

+（2n-1）H2O；

（5）I的分子式为C8H6O4，1 moi Q最多消耗4 mol NaOH，则分子内含4个酚羟基或4个甲酸酯结构；核磁共振氢谱有4组吸收峰，则分子内有4种不同化学环境的氢原子，据此可确定取代基的位置，其结构简式可能为：或，

故答案为： 、；

（6）根据上述合成路线和已知信息，以甲苯为原料，先与氯气在氯化铁作用下发生取代反应生成，再根据已知信息①在氯化铝的条件下与甲苯合成的合成，最终被酸性高锰酸钾氧化为。具体合成路线如下：

，

。