Question

【题目】化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备F的一种合成路线如下：

已知：①R—BrR—OCH3

②R—CHO+R—CH=CH—COOH

回答下列问题。

（1）A的名称为___，B生成C的反应类型为___。

（2）咖啡酸的结构简式为___。

（3）写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式：___。

（4）G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液变紫色，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，符合要求的同分异构体有___种，请写出其中任意一种核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1的G的结构简式：___。

Answer 1

【答案】4-甲基苯酚(或对甲基苯酚) 取代反应 +3NaOH++2H2O 9

【解析】

有机反应时碳架结构不变，由香兰素可知A为，B为，由分子式可知C为，由F可知E为，由题给信息可知D为，以此解答该题。

（1）由结构简式可知F的分子式为C17H16O4，A为4甲基苯酚（或对甲基苯酚），由官能团的转化可知A生成B的反应类型为氧化反应，B生成C的反应类型为取代反应，
故答案为： 4甲基苯酚（或对甲基苯酚）；取代反应；

（2）咖啡酸的结构简式为，

故答案为：；
（3）F含有酯基和酚羟基，都可与氢氧化钠溶液反应，与足量NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH++2H2O ，

故答案为：+3NaOH++2H2O；

（4）G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液变紫色，说明含有酚羟基，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，说明含有酯基，其中酯基可为OOCCH3、CH2OOCH、COOCH3，各有邻、间、对3种，共9种，其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，面积比为3:2:2:1的G的结构简式为，
故答案为：9；；