Question

【题目】甲苯是重要的基础化工原料，下图是大学化学教材《有机化学基础》上由甲苯合成J的一种合成路线。

请依据上述流程回答以下问题

(1)B的化学名称为___________，J的分子式为___________。

(2)D生成E的反应类型为___________。

(3)设计第③步和第⑤步的目的是______________。

(4)由H生成J过程中生成的无机物除了外还有_________。

(5)写出C→D的反应方程式为_______。

(6)D的同分异构体有多种。其中含有苯环和碳氧双键，且核磁共振氢谱有四组峰的有_________种。(不考虑立体异构)

(7)请依据流程图中相关信息，写出由甲苯和乙醛制备的合成路线________。(无机试剂任选)

Answer 1

【答案】邻硝基甲苯 C15H10O 氧化反应 保护氨基、防止-NH2被氧化 NaCl、H2O +→+HCl 6

【解析】

根据E的结构简式，可知甲苯与浓硝酸在浓硫酸的作用下，生成B为邻硝基甲苯；邻硝基甲苯与HCl在Fe的作用下，硝基转变为氨基；C与CH3COCl反应生成D，即；E在酸性条件下，重新还原为氨基，即。据此解答。

(1)结合前后可判断硝基取代在邻位，故B为邻硝基甲苯；根据J的结构简式可知，分子式为C15H10O。

(2)新制MnO2作氧化剂将D中的甲基氧化为醛基，故反应类型为氧化反应。

(3)氨基具有还原性，为了防止在将甲基氧化为醛基的过程中将氨基氧化，需要保护氨基，设计第③步和第⑤步的目的就是保护氨基。

(4)根据原子守恒和电荷守恒可判断产物还有NaCl和H2O。

(5)该反应为取代反应，方程式为+→+HCl。

(6)满足条件的有、、、、、，共6种。

(7)结合流程图中D→E和F→G的信息，甲苯被氧化为苯甲醛时，才可与乙醛发生碳链增长，可设计合成路线如下 。