Question

【题目】中学化学常见的有机化合物A（C6H6O）是重要的化工原料，在工业上能合成紫外线吸收剂BAD和治疗心脏病药物的中间体F，合成路线如下：

已知：BAD的结构简式为：

F的结构简式为：

试回答：

（1）H中含有的官能团名称是 ．

（2）写出X的结构简式 ，推测B的核磁共振氢谱中显示有 种不同化学环境的氢原子．

（3）写出反应类型 C→D ；E→F ．

（4）1mol C与浓溴水反应，最多可以消耗 molBr2．

（5）C→D的过程中可能有另一种产物C1，请写出C1在加热条件下与足量稀NaOH水溶液

反应的化学方程式： ．

（6）W的同分异构体有下列性质：与FeCl3反应，溶液呈紫色；能发生银镜反应；则该同

分异构体共有 种．

Answer 1

【答案】（1）醛基、（酚）羟基

（2）；5

（3）加成反应；酯化反应或取代反应

（4）3

（5）

（6）9

【解析】

试题分析：A和甲醛反应生成对羟基苯甲醇，则A为，C和氯化氢发生加成反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化得到E，E发生酯化反应生成F，根据F的结构简式知，E的结构简式为，D的结构简式为；

A和氢氧化钠反应生成G，G的结构简式为，H和银氨溶液发生氧化反应然后酸化生成W，W的结构简式为：，W和X反应生成BAD，根据BAD的结构简式知，X的结构简式为。

（1）根据H的结构简式知，H中官能团名称是醛基和酚羟基。

故答案为：醛基、（酚）羟基；

（2）X的结构简式，根据B的结构简式知B的核磁共振氢谱中显示有5种不同

化学环境的氢原子。

故答案为：；5；

（3）C发生加成反应生成D，E发生酯化反应或取代反应生成F。

故答案为：加成反应；酯化反应或取代反应；

（4）C中苯环上酚羟基邻位上氢原子能被溴取代，碳碳双键能和溴发生加成反应，所以1mol C可以和

3mol Br2反应。

故答案为：3；

（5）C→D的过程中可能有另一种产物C1，C1的结构简式为，C1与足量稀NaOH水溶

液反应的化学方程式：。

故答案为：；

（6）W的结构简式为：，W的同分异构体有下列性质：与FeCl3发生显色反应说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，符合条件的同分异构体有：当含有1个-CHO时，苯环上应有2个-OH，有6种，当为甲酸酯时，苯环上还应有1个-OH，有邻、间、对3种，共9种。

故答案为：9。