Question

【题目】新型冠状病毒引起了全世界的关注。国外顶级医学期刊《新英格兰医学杂志》在 2020年1月31号报道称：美国首例新型冠状病毒(2019-nCoV)感染患者，在住院第7天开始使用药物Remdesivir(瑞德西韦)治疗，经治疗后发烧症状消失，咳嗽减轻，病情明显好转！Remdesivir(瑞德西韦)的初步治疗效果引起了我国的高度重视。发现中间体 K 是合成该药物的关键中间体。

药物瑞德西韦(Remdesivir))对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如下：

已知：

Ⅰ.R—OHR—Cl

Ⅱ.

回答下列问题：

(1)B的化学名称为______________。

(2)J中含氧官能团的名称为________。

(3)B到C的反应类型__________。

(4)由G生成 H 的化学反应方程式为_______。

(5)E中含两个Cl原子，则 E 的结构简式______________。

(6)X是C同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式__________

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子

②遇 FeCl3溶液发生显色反应

③1mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2g H2

(7)设计由苯甲醇为原料制备化合物的合成路线__________ (无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】对硝基苯酚 酯基 取代反应 HCHO+HCN HOCH2CN 、

【解析】

A发生取代反应生成B，B发生信息1的反应生成C，根据C结构简式知，B为，则A为，D发生信息1的反应生成E，E中含两个Cl原子，则E为，E和A发生取代反应生成F，G发生信息2的反应生成H，H发生取代反应、水解反应得到I，根据I结构简式知H为HOCH2CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，FJ发生取代反应生成K，J为，结合题目分析解答；

(7)的水解产物为，分子结构中的-COOH可由-CN酸性条件下水解得到，而与HCN发生加成反应可生成，再结合苯甲醇催化氧化即可生成苯甲醛，据此分析确定合成路线。

(1)由分析知：B为，B的化学名称为对硝基苯酚；

(2)由分析知：J为，J中含氧官能团的名称为酯基；

(3)B为，B中氢原子被CH3CO-取代生成C，B到C的反应类型取代反应；

(4)H为HOCH2CN，G为HCHO，由G生成H的化学反应方程式为HCHO+HCN HOCH2CN；

(5)由分析知：E为；

(6)C是对硝基乙酸苯酯，X是C同分异构体，X的结构简式满足下列条件：①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2，生成1mol氢气，则含有两个羟基，根据不饱和度知还存在-CH=CH2，该分子结构对称，符合条件的结构简式为、；

(7)的水解产物为，分子结构中的-COOH可由-CN酸性条件下水解得到，而与HCN发生加成反应可生成，再结合苯甲醇催化氧化即可生成苯甲醛，则具有合成流程为：。