Question

【题目】盐酸埃洛替尼(I)是一种抑制癌细胞增殖的药物，其合成路线如图：

已知：

（l）下列说法不正确的是___。

A.上述流程中的反应中，D到E为取代反应，E到F为还原反应

B.一定条件下I最多可以和9molH2反应

C.D的氢核磁共振谱图中有7组峰

D.G可以发生水解反应

（2）写出H的结构简式：___。

（3）写出F生成G的化学方程式：___。

（4）有机物X的分子组成比C发生消去反应后的产物多2个“CH2”，请写出X符合下列条件的同分异构体：___。

①X分子结构中不含碳碳双键和羟基②X核磁共振氢谱有三组峰

（5）以A和甲醇为原料合成B，请设计合成路线___（用流程图表示，无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】BC +→+CH3OH+H2O 、、、、、

【解析】

B和C发生取代反应，生成D，D发生硝化反应，根据I的结构确定D中硝基取代的位置，从而确定E的结构：，E中硝基被还原为氨基得到F。F生成G的反应发生已知中的反应， +→+CH3OH+H2O，该反应有两个小分子生成。G的结构简式为，G到H的反应是陌生反应条件，在已知中也没有出现信息，可以根据G和H的分子组成进行对比，结合I结构，确定H的分子结构，据此分析解答。

(5)合成路线设计要注意基团的定位效应，由于甲基为邻对位定位基团，因此需要先将甲基氧化为羧基再引入溴原子。

(l)A．根据分析，上述流程中的反应中，D到E为硝化反应(取代反应)，E中硝基被还原为氨基得到F，为还原反应，故A正确；

B．根据I的结构简式， 1molI中含有2mol苯环、2mol双键和1mol三键，2mol苯环消耗6mol H2，2mol双键消耗2mol H2，1mol三键消耗2mol H2，一定条件下最多可以和10molH2反应，故B错误；

C．D的结构简式为，共含有10种环境的氢原子，则氢核磁共振谱图中有10组峰，故C错误；

D．G的结构简式为，分子结构中含有肽键，具有类似于氨基酸的性质，可以发生水解反应，故D正确；

答案选BC；

(2)根据分析，H的结构简式：；

(3)根据分析F生成G的反应发生已知中的反应，化学方程式：+→+CH3OH+H2O；

(4)有机物X的分子组成比C发生消去反应后的产物多2个“CH2”， X分子结构中不含碳碳双键和羟基，X核磁共振氢谱有三组峰，说明含有三种不同环境的氢原子，则X符合下列条件的同分异构体：同分异构体为、、、、、；

(5)以A和甲醇为原料合成B，合成路线设计要注意基团的定位效应，由于甲基为邻对位定位基团，因此需要先将甲基氧化为羧基再引入溴原子，合成路线为：。