Question

烯烃A在一定条件下可以按图所示的图进行反应：

（ D是F₁和F₂为同分异构体，G₁和G₂互为同分异构体）
已知：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Br

浓NaOH、乙醇溶液

△

CH₃CH₂CH₂CH₂CH=CH₂+HBr
请填空：
（1）A的结构简式是

 

；
（2）框图中属于取代反应的是（填数字代号）

 

；
（3）F₁与HBr反应，G₁是主要产物，其结构简式是

 

（4）写出反应⑤的化学方程式：

 

反应类型

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由D可知A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，E为CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，则B为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，C为（CH₃）₂CHCBr（CH₃）₂，CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可与溴发生1，2加成或1，4加成，且F₁可F₂都可生成G₂，则F₁为CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F₂为CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₁为CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br，G₂为CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，以此解答该题．
（1）由A→D反应的条件结合D的结构简式解答；
（2）根据框图中发生的反应进行分析解答；
（3）根据CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可与溴发生1，2加成或1，4加成，以及产物与HBr再加成时的产物分析；
（4）D是（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，反应⑤为1分子D消去反应生成CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂同时生成2分子HBr；

解答： 解：A→D，由反应条件知A含有碳碳双键，由D可知A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，D→E，D发生消去反应生成E，所以E为CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，A→B，发生加成反，B为（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂，B→C，发生取代反应，C为（CH₃）₂CHCBr（CH₃）₂，
CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可与溴发生1，2加成或1，4加成，且F₁可F₂都可生成G₂，1，2-加成生成CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，再加成HBr时有两种加成产物，1，4加成生成CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，再加成HBr时只有一种加成产物，所以F₁为CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F₂为CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₁为CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br，G₂为CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，
（1）D是（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，A→D，D是由A与溴单质加成的产物，所以A含有碳碳双键，A为（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案为：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（2）反应①为加成反应，②为取代反应：（CH₃）₂CHCH（CH₃）₂+Br₂→（CH₃）₂CBrCH（CH₃）₂+HBr，
③为加成反应，④为加成反应，⑤为消去反应，⑥为加成反应，⑦为加成反应，⑧为加成反应，
故答案为：②；
（3）CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂可与溴发生1，2加成或1，4加成，且F₁可F₂都可生成G₂，1，2-加成生成CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，再加成HBr时有两种加成产物，1，4加成生成CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，再加成HBr时只有一种加成产物，所以F₁为CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，F₂为CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，G₁为CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br，G₂为CH₂BrCBr（CH₃）CBr（CH₃）CH₃，
故答案为：CH₂BrCBr（CH₃）CH（CH₃）CH₂Br；
（4）D是（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，在氢氧化钠的醇溶液中发生反应（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂

醇

NaOH

CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂+2HBr，
故答案为：（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂

醇

NaOH

CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂+2HBr；消去反应．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意以D为突破口进行推断，易错点为F₁和F₂，G₁和G₂的推断，注意把握转化关系．1，2-加成生成CH₂BrCBr（CH₃）C（CH₃）=CH₂，再加成HBr时有两种加成产物，1，4加成生成CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，再加成HBr时只有一种加成产物为解答关键点．