Question

有机化合物F是合成电子薄膜材料高聚物Z 和增塑剂P的重要原料．
（1）某同学设计了由乙烯合成高聚物Z的3条路线（I、II、III）如图所示．

①3条合成路线中，你认为符合“原子经济”要求的合成路线是（填序号“I”、“II”或“III”）

 

．
②X的结构简式是

 

．
③1mol F在O₂中充分燃烧，消耗7.5mol O₂，生成8molCO₂ 和3molH₂O，1mol F与足量NaHCO₃溶液反应生成2mol CO₂．其分子内的氢原子处于3种不同的化学环境．
F分子中含有的含氧官能团的名称是

 

．
Y+F→Z反应的化学方程式是

 

．
（2）已知：（R、R'代表烃基或氢原子）．合成P的路线如图所示．D分子中有8个碳原子，其主链上有6个碳原子，且分子内只含有两个-CH₃．

①A→B反应的化学方程式是

 

．
②B→C的反应中，B分子在加热条件下脱去一个水分子，生成C；C分子中只有1个碳原子上无氢原子．C的结构简式是

 

．
③P的结构简式是

 

．
④符合下列条件的B的同分异构体共有（填数字）

 

种．
a．在酸性条件下水解为M和N     b．一定条件下M可以转化为N．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）乙烯在Ag作催化剂条件下被氧气氧化生成X，X是三元环，且ClCH₂CH₂OH和氢氧化钙反应也生成X，则X为环氧乙烷，其结构简式为，1，2-二氯乙烷和氢氧化钠的水溶液加热生成Y，则Y的结构简式为HOCH₂CH₂OH，1mol F在O₂中充分燃烧，消耗7.5mol O₂，生成8molCO₂ 和3molH₂O，根据原子守恒知一个F分子中含有8个C原子、6个H原子、4个O原子，1mol F与足量NaHCO₃溶液反应生成2mol CO₂，说明F中含有2个羧基，其分子内的氢原子处于3种不同的化学环境，则F的结构简式为，Y和F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生缩聚反应生成Z，则Z的结构简式为；
（2）D分子中有8个碳原子，其主链上有6个碳原子，且分子内只含有两个-CH₃，可知A为CH₃CH₂CH₂CHO，B为，C为，D为，P为，据此分析解答．

解答： 解：（1）乙烯在Ag作催化剂条件下被氧气氧化生成X，X是三元环，且ClCH₂CH₂OH和氢氧化钙反应也生成X，则X为环氧乙烷，其结构简式为，1，2-二氯乙烷和氢氧化钠的水溶液加热生成Y，则Y的结构简式为HOCH₂CH₂OH，1mol F在O₂中充分燃烧，消耗7.5mol O₂，生成8molCO₂ 和3molH₂O，根据原子守恒知一个F分子中含有8个C原子、6个H原子、4个O原子，
1mol F与足量NaHCO₃溶液反应生成2mol CO₂，说明F中含有2个羧基，其分子内的氢原子处于3种不同的化学环境，则F的结构简式为，Y和F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生缩聚反应生成Z，则Z的结构简式为；
①由乙烯合成高聚物Z的3条路线Ⅰ无副产物，符合“原子经济”要求，Ⅱ、Ⅲ都有副产物CaCl₂和水，不符合“原子经济”要求，
故答案为：I；
②通过以上分析知，X的结构简式是，故答案为：；
③通过以上分析知，F的结构简式为，其官能团名称是羧基；
Y和F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生缩聚反应生成Z，该反应方程式为，
故答案为：羧基；．

（2）D分子中有8个碳原子，其主链上有6个碳原子，且分子内只含有两个-CH₃，可知A为CH₃CH₂CH₂CHO，B为，C为，D为，P为，
①A为CH₃CH₂CH₂CHO，B为，可在碱性条件下发生水解反应生成，反应的方程式为，
故答案为：；
②通过以上分析知，C的结构简式，故答案为：；
③通过以上分析知P的结构简式是，故答案为：；
④符合条件的B的同分异构体有CH₃-CH₂-CH₂COO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃和CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₃，共2种，故答案为：2．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断、知识迁移能力，熟练掌握常见有机物的官能团及其性质，注意结合题给信息进行推断，题目难度中等．