Question

【题目】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为___，D的化学名称为___。

（2）①和③的反应类型分别为___、___。

（3）E的结构简式为___。用1molE合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气___mol。

（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为___。

（5）假设（4）生成1mol单一聚合度的G，若生成的G的总质量为1260g，则G的n值理论上应等于___。

（6）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式___。

（7）写出用2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___。

Answer 1

【答案】 苯乙炔 取代反应 消去反应 4 n+(n-1)H2O 10 （任意三种）

【解析】

B在光照下与Cl2发生取代反应生成C，可知B为乙苯，结构简式为，A与CH3CH2Cl得到B，可知A为苯。根据信息，2分子D发生Glaser反应，得到E，结构简式为。

(1) B在光照下与Cl2发生取代反应生成C，由C的结构简式，可知B为乙苯，结构简式为；D的名称为苯乙炔；

(2)反应①为苯和CH3CH2Cl反应，苯环上的H原子被乙基取代，引入乙基，为取代反应；由C和D的结构可知，C中脱去2分子的HCl，得到D，则反应③为消去反应；

(3)根据信息，2分子D发生Glaser反应，得到E，结构简式为；1mol碳碳三键完全加成需要2mol氢气，现加成为1，4二苯基丁烷，则需要4mol氢气；

(4)根据信息，发生Claser反应时，C－H断裂，化合物发生缩聚反应时，将C－H断开，可以发生缩聚反应得到高分子化合物，化学方程式为n+(n-1)H2；

(5)假设(4)生成1mol单一聚合度的G，若生成的G的总质量为1260g，链接的相对分子质量为124， 1mol单一聚合度的G，总质量为1260g，则有124×n＋2=1260，则n=10；

(6)C的分子式为C8H8Cl2，F是C的同分异构体，其分子中只有与两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，则可知道F中含有2个处于对称位置的甲基和2个处于对称位置的Cl原子，结构有；

(7)苯乙醇先发生消去反应，得到苯乙烯，在与溴发生加成反应，得到卤代烃，再模仿C到D，得到苯乙炔；答案为。