Question

【题目】用A和B为原料合成E的路线如下。已知B的分子式为C2H2O3 ，可发生银镜反应且具有酸性，回答下列问题：

(1)E中含氧官能团的名称为_____________________。

(2)A的名称为_________。写出B 发生银镜反应的化学方程式_________________。

(3)C→D反应的化学方程式为____________，D→E的反应类型是_____________。

(4)写出符合下列条件的C的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式___________。

①属于羧酸类芳香化合物 ②核磁共振氢谱中出现4组峰

(5)设计由乙酸为起始原料制备OHC-COOH 的合成路线(无机原料任选)：

CH3COOHClCH2COOH ________________________________________。

Answer 1

【答案】酯基、(酚)羟基 苯酚 取代反应 、

【解析】

（1）E中含氧官能团为羟基，和酯基，答案为羟基 酯基；

（2）B的分子式为C2H2O3，可以发生银镜反应还有酸性，不饱和度为2，3个原子，恰好为1个—COOH，1个—CHO，C的分子式C8H8O4，—CHO 变成CHOH，碳氧双键打开，A和B发生加成，A的分子式为C6H6O，C中含有酚羟基，A为苯酚。B发生银镜反应，B中有羧基，羧基可以与NH3反应。答案为苯酚

；

（3）C到D的反应条件，浓硫酸加热，并且E中含有酯基，那么C到D为酯化反应。D到E的反应条件，浓氢溴酸加热，且C中醇羟基的部分，变为溴原子，为取代反应。答案为 取代反应；

（4）C的同分异构体中含羧基，除去苯环，还有2个—OH，1个—CH3。但是核磁共振氢谱只有4组峰，羧基占了一组峰，其他苯环的氢或者侧链上的氢只能有3组峰，可从对称位置入手。答案为 ；

（5）乙酸制备OHC-COOH，原乙酸中的甲基变成了醛基，第一步已经给出，甲基上已经引入了氯原子，到醛基，先水解，成醇，醇氧化成醛。答案为。