Question

【题目】高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下：

已知：
回答下列问题：

（1）反应①所需试剂、条件分别是____________；F 的化学名称为____________。

（2）②的反应类型是______________；A→B 的化学方程式为_________________。

（3）G 的结构简式为______________；H 中所含官能团的名称是____________。

（4）化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14，且满足下列条件，W 的可能结构有__种。

①遇FeCl3 溶液显紫色②属于芳香族化合物③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，写出符合要求的W 的结构简式____________。

（5）设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选（合成路线常用的表示方式为：）____________。

Answer 1

【答案】Cl2、光照 辛醛 取代反应 羟基 13

【解析】

根据流程可知A为，B为，C为，E为HCHO，G为。

甲苯→，发生的是取代反应，所需试剂、条件分别是Cl2、光照；F为，化学名称为辛醛，故答案为：Cl2、光照；辛醛。

（2）反应②是C和H发生的酸和醇的酯化反应（取代反应），A→B 的化学方程式为

，故答案为：

取代反应；。

（3）G 的结构简式为；G→H，是-CHO和H2的加成反应，所以H 中所含官能团的名称是羟基，故答案为：；羟基。

（4）C为，化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14，W比C多一个CH2，遇FeCl3 溶液显紫色含有酚羟基，属于芳香族化合物含有苯环，能发生银镜反应含有醛基，第一种情况是苯环上放三种基团，醛基、羟基和甲基，先固定醛基和羟基的位置，邻间对，后放甲基，共10种，第二种情况是苯环上放两种基团，-OH和-CH2CHO，邻间对，共3种，所以W 的可能结构有13种；符合①遇FeCl3 溶液显紫色、②属于芳香族化合物、③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢、峰面积比为2:2:2:1:1要求的W 的结构简式：，故答案为：13； 。

（5）根据题目已知信息和有关有机物的性质，用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线：

，故答案为：。