Question

【题目】有机物P可用于治疗各种类型高血压及心绞痛，其合成路线如图所示：

已知：

(1)P中含氧官能同的名称为______________。

(2)A→B的化学方程式为_______________。

(3)C→D的反应类型为_________________。

(4)F的结构简式为____________，E→F所需的试剂和条件为______________________。

(5)芳香族化合物Q是C的同分异构体，同时满足下列条件的Q有__________种。

①苯环上有三个取代基 ②分子中含有“”原子团

(6)J()是一种药物中间体，参照上述合成路线和相关信息，设计以苯甲酸、苯酚和为原料制备J的合成路线________________(其他无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】羟基、醚键 +HCl 还原反应 浓硫酸、加热 20

【解析】

乙酸与SOCl2发生取代反应，生成CH3COCl，在氯化铝环境下与苯酚发生取代反应生成HO-C6H4-COCH3，与氯气发生取代反应生成，然后与Zn（Hg）发生还原反应，生成HO-C6H4-CH2CH2Cl，在碱性溶液中发生水解反应后酸化生成HO-C6H4-CH2CH2OH，再与甲醇发生取代反应，生成，最后再经过两次取代反应生成目标产物。

(1)根据官能团结构可知，P中含氧官能同的名称为羟基、醚键。

(2)根据分子式变化可知，反应为取代反应，A→B的化学方程式为+HCl。

(3)碳氧双键转化为碳氢键，C→D的反应类型为还原反应。

(4)根据逆推法，F的结构简式为，E和F的羟基反应，生成醚键，所需的试剂和条件为浓硫酸、加热。

(5)芳香族化合物Q是C的同分异构体，分子式为C8H7O2Cl，①苯环上有三个取代基 ②分子中含有“”原子团，根据排列组合方法，同时满足条件的同分异构体有20种。

(6)参照上述合成路线和相关信息，根据逆推法，制备的合成路线为。