Question

【题目】（有机化学基础）胡椒乙酸是合成许多药用生物碱的重要中间体，以苯酚为原料制备胡椒乙酸的合成路线如图所示。

回答下列问题：

（1）下列关于有机物B的说法正确的是________（填字母）。

a．能与FeCl3溶液发生显色反应

b．核磁共振氢谱中只有3组峰

c．能发生银镜反应

d．能与溴水发生加成反应

（2）C的名称是__________，C→D的反应类型是__________。

（3）胡椒乙酸(E)中所含官能团的名称为______________。

（4）G生成F的化学方程式为____________。

（5）W是E的同分异构体，0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成1molCO2，已知W的苯环上只有2个取代基，则W的结构共有___________（不含立体异构）种，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为____________。

（6）参照上述合成路线，写出以一氯甲苯（）为原料（无杌试剂任选）制备苯乙酸的合成路线：______________________。

Answer 1

【答案】

（1）ac（2）邻苯二酚（或1，2-苯二酚）；取代反应

（3）醚键和羧基（2分）

（4）

（5）3（2分）；（2分）

（6）（3分）

【解析】

试题分析：

（1）有机物B中含有酚羟基和醛基，所以能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生银镜反应；从结构看，分子中共有6中氢，则核磁共振氢谱中应有6组峰；结构在无碳碳双键或者碳碳三键，不能与溴水发生加成反应，故选ac。

（2）有机物C中含有两个相邻的酚羟基，所以名称是邻苯二酚或1，2-苯二酚。对比C、D的结构及反应条件可知，C→D的反应类型是取代反应。

（3）胡椒乙酸中所含官能团的名称为醚键和羧基。

（4）G生成F为取代反应，反应的化学方程式为。

（5）0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成1molCO2，说明W中含有2个羧基。W的苯环上只有2个取代基，即－COOH和－CH2COOH两个取代基，则W共有邻、间、对3种结构，其中核磁共振氢谱有五组峰的处于对位，结构简式为。

（6）目标产物为苯乙酸（），对比原料一氯甲苯（）的结构可知，根据图中G→F→E的合成路线，可以实现将－CH2Cl转化为－CH2COOH。则合成路线为：。