Question

【题目】某高中化学兴趣小组设计合成高分子材料

已知：

①A的相对分子质量为92；

②根据结构分析得知同一碳原子上连接两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮；

③D可与新制的氢氧化铜反应；

回答下列问题：

（1）A的结构简式为：___________，B的名称为___________，由B生成C的反应类型是：___________。

（2） 由C生成D的化学方程式为：____________________________，反应过程中生成不稳定的中间产物结构简式为：___________。

（3）写出D转化为E的流程示意图：___________ (示例)

（4）E合成高分子材料的化学反应方程式：_________________________________。

（5）E的同分异构体中，满足下列条件的有___________种。

①仅含有苯环，无其他环状结构；

②苯环上只有两个取代基；

③能使三氯化铁溶液显紫色；

④ 含有的结构；

其中核磁共振氢谱表明分子中有六种氢，能发生银镜反应且其峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1

请写出其结构简式为：________________________。

Answer 1

【答案】 对甲基乙基苯 取代反应 +(n-1)H2O 24种

【解析】利用逆向推导法，由高分子材料可知发生缩聚反应的单体E为，根据D的分子式及已知③D可与新制的氢氧化铜反应，则D为，D是由C在氢氧化钠溶液中发生水解反应而得，结合结构可知，C应该为，B为，A为。（1）A的结构简式为：，B为，名称为对甲基乙基苯，由B生成C是在光照条件下与氯气发生取代反应生成；反应类型是取代反应；（2）由C生成D是在氢氧化钠的水溶液中加热反应生成的产物同一碳原子上连接两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛，则得，反应的化学方程式为：+3NaOH+3NaCl+H2O，反应过程中生成不稳定的中间产物结构简式为：；（3）D在新制的氢氧化铜悬浊液中加热，再酸化，转化为E，流程示意图为：；（4）E发生缩聚反应，合成高分子材料的化学反应方程式为：+(n-1)H2O ；（5）E（）的同分异构体中，满足①仅含有苯环，无其他环状结构；②苯环上只有两个取代基；③能使三氯化铁溶液显紫色，则含有酚羟基；④含有的结构，则为羧基或酯基；则苯环上两个取代基分别为酚羟基，另一个可能为-CH2CH2COOH、-CH(CH3)COOH、-CH2COOCH3、-COOCH2CH3、-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CH2CH2OOCH、- CH(CH3)OOCH，且取代基在苯环上的位置有邻、间、对位，故同分异构体共3×8=24种；其中核磁共振氢谱表明分子中有六种氢，能发生银镜反应则含有甲酸酯的结构，且其峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1，取代基在对位，符合的结构简式为：。