Question

【题目】从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：

(1)乙中所含官能团的名称为____________________。

(2)由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

设计步骤①的目的是_________________________，反应②的化学方程式为_________________（注明反应条件）。

(3)欲检验乙中的含氧官能团，选用下列的一种试剂是_______________(填序号)。

A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.溴的CCl4溶液 D.银氨溶液

(4)乙经氢化和氧化得到丙（）。写出同时符合①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱图上产生4个吸收峰等要求的丙的同分异构体结构简式_______________、________________。

Answer 1

【答案】醛基、碳碳双键 保护碳碳双键 +O2+2H2O D

【解析】

(1)由乙的结构简式，可知含有的官能团为碳碳双键、醛基；

(2)由反应①产物的结构，可知反应①是甲与HCl发生加成反应生成，反应②发生催化氧化生成X为，反应③是X在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成；

(3)用弱氧化剂检验醛基，避免碳碳双键影响；

(4)丙为，其同分异构体符合：①能发生银镜反应，则含-CHO；②能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚醛基；③分子中有四种不同化学环境的H原子，则苯环上和甲基中各有1种位置的H。

(1)由乙的结构简式，可知该物质含有的官能团为碳碳双键、醛基；

(2)由反应①产物的结构，可知反应①是甲与HCl发生加成反应生成，反应②发生催化氧化生成X为，反应③是X在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成。

可见设计步骤①的目的是：保护碳碳双键，防止碳碳双键被氧化，反应Ⅰ类型属于加成反应；反应②的化学方程式为：+O2+2H2O；

(3)酸性高锰酸钾溶液溶液能氧化碳碳双键与醛基，溴水或溴的CCl4溶液中的溴单质能氧化醛基，能与碳碳双键发生加成反应，银氨溶液只能与醛基发生反应，而与碳碳双键不能发生反应，所以可以用银氨溶液检验醛基，故合理选项是D；

(4)丙为，其同分异构体符合：①能发生银镜反应，说明分子中含-CHO，②能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基，③分子中有四种不同化学环境的H原子，则苯环上和甲基中各有1种位置的H，符合条件的同分异构体为、。