Question

有机物A～E的转化关系如下所示．1molA能与1molBr₂恰好完全反应；E的分子式为C₅H₁₀O₃，1molE分别与Na、NaHCO₃反应，消耗两者物质的量之比为2：1，氢核磁共振谱分析E有5组不同的特征峰．F分子结构中含有一个六元环．已知：

（1）E的结构简式是

 

（2）写出C→D的化学方程式

 

（3）写出E→F的化学方程式

 

（4）E转化为F过程中，可能发生多种副反应，写出含5个碳原子的副产物的结构简式

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：1molA能与1molBr₂恰好完全反应，说明A中含有1个碳碳双键，A与溴发生加成反应生成B，B中含有溴原子，发生水解反应生成C，则C中含有2个羟基．C发生催化氧化生成D，则D中含有醛基．D继续被氧化生成E，则E中含有羧基．1molE分别与Na、NaHCO₃反应，消耗两者物质的量之比为2：1，说明E中除了羧基，还含有1个羟基，说明与该羟基的相连的碳原子上没有氢原子．氢核磁共振谱分析E有5组不同的特征峰，所以E的结构简式为，逆推可知，D为，C为，B为，A为．E在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成F，F分子结构中含有一个六元环，则F的结构简式为．由于E中含有羟基，所以也可能发生消去反应生成碳碳双键，其结构简式为或．

解答： 解：1molA能与1molBr₂恰好完全反应，说明A中含有1个碳碳双键，A与溴发生加成反应生成B，B中含有溴原子，发生水解反应生成C，则C中含有2个羟基．C发生催化氧化生成D，则D中含有醛基．D继续被氧化生成E，则E中含有羧基．1molE分别与Na、NaHCO₃反应，消耗两者物质的量之比为2：1，说明E中除了羧基，还含有1个羟基，说明与该羟基的相连的碳原子上没有氢原子．氢核磁共振谱分析E有5组不同的特征峰，所以E的结构简式为，逆推可知，D为，C为，B为，A为．E在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成F，F分子结构中含有一个六元环，则F的结构简式为，
（1）根据分析可知，E的结构简式为：，
故答案为：；
（2）C→D的化学方程式为：2+O₂

催化剂

2+2H₂O，
故答案为：2+O₂

催化剂

2+2H₂O；
（3）E→F的化学方程式为：2

浓硫酸

△

+2H₂O，
故答案为：2

浓硫酸

△

+2H₂O；
（4）由于E中含有羟基，所以也可能发生消去反应生成碳碳双键，产物的结构简式为：或，
故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，综合分析确定E的结构简式为解答关键，再利用逆推法推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，试题培养了学生灵活应用基础知识的能力．