Question

【题目】己二酸环酯类化合物是一种重要的化工试剂。其一种合成路线如图：

已知：2（试剂1）

回答下列问题：

（1）按系统命名法，CH2(COOC2H5)2的名称为______。

（2）A生成B的反应类型为______，化合物E中官能团的名称为______，F的分子式为______。

（3）D生成E的化学方程式为______。

（4）芳香族化合物G为E的同分异构体，符合下列要求的同分异构体有______种。

Ⅰ.1molG可与2molNa2CO3反应

Ⅱ.含有官能团—NH2

Ⅲ.苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢

其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为______。

（5）写出用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。_______。

Answer 1

【答案】丙二酸二乙酯 加成反应 酯基、氰基 C9H14O4 10 、 CH3CHOCH2=CHCHO

【解析】

(1)CH2(COOC2H5)2为丙二酸和乙醇酯化反应生成的酯，据此命名；

(2)根据A[CH2(COOC2H5)2]与试剂1()和生成物B()的结构分析判断反应类型；根据常见官能团的结构分析判断化合物E()中的官能团；根据F()判断分子式；

(3)D分子中羟基和羧基发生酯化反应生成E，据此书写反应的化学方程式；

(4)E()的不饱和度是4、G为芳香族化合物，苯环的不饱和度是4，则G中除了苯环外不含双键或环，结合限制条件分析书写G的结构简式；

(5)用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物，根据题干信息，甲醛和乙醛发生反应生成丙烯醛，丙烯醛和试剂1发生加成反应，然后发生B到C的反应，据此分析解答。

(1)CH2(COOC2H5)2为丙二酸和乙醇酯化反应生成的酯，按系统命名法，CH2(COOC2H5)2的名称为丙二酸二乙酯，故答案为：丙二酸二乙酯；

(2)A[CH2(COOC2H5)2]与试剂1()反应生成B()后，试剂1中的碳碳双键与A发生了加成反应；化合物E()中官能团为酯基、氰基；F()的分子式为C9H14O4，故答案为：加成反应；酯基、氰基；C9H14O4；

(3)根据流程图，D分子中羟基和羧基发生酯化反应生成E，反应的化学方程式为，故答案为：img src="http://thumb.1010pic.com/questionBank/Upload/2020/11/27/01/2d1388ac/SYS202011270128345913498831_DA/SYS202011270128345913498831_DA.001.png" width="240" height="63" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />；

(4)芳香族化合物G为E()的同分异构体，E的不饱和度是4、苯环的不饱和度是4，G为芳香族化合物，则G中除了苯环外不含双键或环。Ⅰ.1molG可与2molNa2CO3反应，说明G中含有2个酚羟基；Ⅱ．含有官能团-NH2；Ⅲ．苯环上有三个取代基，且苯环上有两种等效氢原子，则两个酚-OH处于对称位置；①如果取代基为-CH2CH2CH2NH2，有2种；②如果取代基为-CH(CH3)CH2NH2，有2种；③如果取代基为-CH2CH(CH3)NH2，有2种；④如果取代基为-C(CH3)2NH2，有2种；⑤如果取代基为-CH(CH2CH3)NH2，有2种，则符合条件的有10种；其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式为、，故答案为：10；、；

(5)用甲醛、乙醛和CH2(COOC2H5)2为原料制备化合物，根据题干信息，甲醛和乙醛发生反应生成丙烯醛，丙烯醛和试剂1发生加成反应，然后发生B到C的反应即可得到目标产物，其合成路线为CH3CHOCH2=CHCHO，故答案为：CH3CHOCH2=CHCHO。