Question

【题目】具有抗菌作用的白头翁素衍生物I的合成路线如图所示：

已知：

ⅰ.R-HC=CH-R’+R”COOH

ⅱ.R-HC=CH-R”(以上R、R’、R”代表氢、烷基或芳基等)。

回答下列问题：

（1）反应①的反应类型是___。

（2）写出反应②的化学方程式是___。

（3）合成过程中设计步骤①和④的目的是___。

（4）试剂a是___。

（5）下列说法正确的是___（选填字母序号）。

a.物质A极易溶于水 b.③反应后的试管可以用硝酸洗涤

c.F生成G的反应类型是取代反应 d.物质D既能与盐酸反应又能与氢氧化钠钠溶液反应

（6）由F与I2在一定条件下反应生成G的化学方程式是___；此反应同时生成另外一个有机副产物且与G互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是___。

（7）已知：RCH2BrR-CH=CH-R1

以乙烯起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）___。

Answer 1

【答案】加成反应 2+O22+2H2O 保护碳碳双键，防止催化氧化时被破坏 氢氧化钠的醇溶液或氢氧化钠的乙醇溶液 bd +I2+HI

【解析】

与HBr发生加成反应生成(B)，(B)催化氧化生成(C)，(C)发生银镜反应生成(D)，(D)与氢氧化钠的醇溶液反应生成(E)，(E)酸化后生成(F)，(F)与I2反应生成(G)，一定条件下可反应生成(H)，最终反应生成(I)，据此作答。

（1）反应①为与HBr发生加成反应生成，因此反应类型为加成反应；

（2）反应②为催化氧化生成，反应方程式为：2+O22+2H2O；

（3）步骤①将碳碳双键改变，步骤④将碳碳双键还原，两个步骤保护了碳碳双键，防止催化氧化时碳碳双键被破坏；

（4）反应④是发生消去反应反应生成的过程，小区反映的条件是氢氧化钠的醇溶液；

（5）a. 有机物A中存在羟基，属于亲水基，因此A可溶于水，但不是及易溶于水，a项错误；

b. 反应③为银镜反应，银镜反应后的试管可用硝酸洗涤，b项正确；

c. 与I2反应生成发生了加成反应和消去反应，不是取代反应，c项错误；

d. 物质D为，既可与氢氧化钠水溶液发生取代反应，也可与盐酸发生取代反应，d项正确；

答案选bd；

（6）F为，与I2在在一定条件下反应生成G的化学方程式为：+I2+HI；另一有机物与G互为同分异构体，根据结构特点可知该物质的结构简式为：；

（7）根据已知条件可知乙烯与水加成生成乙醇，乙醇催化氧化后得到乙醛；乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，溴乙烷与乙醛反应生成2-丙烯，2-丙烯在一定条件下可生成，因此合成路线可表示为：。