Question

【题目】下图是苯和溴的取代反应的实验装置图，其中 A 为具有支管的试管改制成的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量的铁屑粉。填写下列空白：

（1）向反应容器A 中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A 中发生反应的化学方程式(有机物写结构简式)____；

（2）能证明A 中发生的是取代反应，而不是加成反应，试管C 中苯的作用是__________。反应开始后，观察D 和E 两支试管，看到的现象分别是___________，________；

（3）反应 2 min～3 min 后，在 B 中的氢氧化钠溶液里可观察到的现象是______、_____；

（4）苯是一种重要的化工原料，以下是用苯作为原料制备某些化合物的转化关系图：

已知：a．RNO2 RNH2

b．苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。

c．+H2SO4(浓)+H2O

①A 转化为 B 的化学方程式是________；

②E 的结构简式为__________

Answer 1

【答案】 吸收溴化氢气体中混有的Br2蒸汽 D管中溶液变红 E管中产生浅黄色沉淀 红褐色沉淀 底层出现油状液体

【解析】

（1）反应容器A 中苯和液溴在铁屑做催化剂条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢；

（2）能证明A 中发生的是取代反应，而不是加成反应，说明生成物为溴苯和溴化氢，由于溴易挥发，溴化氢气体中混有溴蒸汽；

（3）溴化铁与氢氧化钠溶液反应生成红褐色的氢氧化铁沉淀；溴苯和氢氧化钠溶液不互溶，且溴苯的密度大于水的密度；

（4）①由有机物转化关系可知，在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成硝基苯；

②由苯生成的转化关系可知，若苯环上先引入硝基，新导入的取代基会进入苯环的间位，由苯生成的转化关系可知，若苯环上先引入溴原子，新导入的取代基会进入苯环的对位。

（1）反应容器A 中苯和液溴在铁屑做催化剂条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应的化学方程式为，故答案为：；

（2）能证明A 中发生的是取代反应，而不是加成反应，说明生成物为溴苯和溴化氢，由于溴易挥发，溴化氢气体中混有溴蒸汽，根据相似相溶原理知，溴易溶于四氯化碳，所以C中苯的作用是吸收溴化氢气体中的溴蒸汽，防止溴蒸汽干扰溴化氢的检验；溴化氢溶于水得到氢溴酸，氢溴酸是酸性物质，能使石蕊试液变红色；氢溴酸能和硝酸银反应生成淡黄色沉淀溴化银，则观察D和E两试管，看到的现象是D管中变红，E管中产生浅黄色沉淀，故答案为：吸收溴化氢气体中混有的Br2蒸汽；D管中溶液变红，E管中产生浅黄色沉淀；

（3）溴与铁反应生成溴化铁，溴化铁做反应的催化剂，溴化铁与氢氧化钠溶液反应生成红褐色的氢氧化铁沉淀；溴苯和氢氧化钠溶液不互溶，且溴苯的密度大于水的密度，则在B中的氢氧化钠溶液里可观察到的现象是底层出现油状液体，故答案为：红褐色沉淀；底层出现油状液体；

（4）①由有机物转化关系可知，在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成硝基苯，则A为硝基苯；硝基苯与CH3Cl在催化剂作用下发生取代反应生成 ，则B为 ，故A 转化为B的化学方程式为，故答案为：；

②由苯生成的转化关系可知，若苯环上先引入硝基，新导入的取代基会进入苯环的间位，由苯生成的转化关系可知，若苯环上先引入溴原子，新导入的取代基会进入苯环的对位，则E一定为，故答案为：。