Question

【题目】奈必洛尔是已知用于血管扩张的降血压药物。合成中间体I是合成奈必洛尔的重要步骤，以下是合成中间体I的已知工业流程:

已知：乙酸酐的结构简式

请回答下列问题：

（1）I物质中的含氧官能团的名称是____________________________。

（2）反应①的化学方程式为__________________；反应⑤的化学方程式为______________（填序号）

（3）上述①⑥中属于取代反应的是____________________________。（填序号）

（4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：____________________________。

Ⅰ.苯环上只有两种取代基

Ⅱ.分子中核磁共振氢谱有4组峰

Ⅲ.能与NaHCO3反应生成CO2

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）__________。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】醚键和羧基 ①②③ 、

【解析】

（1）根据I的结构简式判断其含有的官能团；

（2）根据图示可知，反应①为A中酚羟基上的H被CH3CO—取代，反应⑤为G发生消去反应脱去一分子水形成碳碳双键；

（3）根据题中各物质转化关系可知，反应①为A中酚羟基上的H被CH3CO—取代，反应②为C与乙二酸二乙酯的取代反应，反应③E中酯基的水解，是取代反应，反应④为F中羰基和碳碳双键与氢气发生加成反应生成G；反应⑤为G发生消去反应脱去一分子水形成碳碳双键；反应⑥为H的加成反应；

（4）C为，根据C的结构简式、题中限制条件及同分异构体的书写方法写出满足条件的有机物的结构简式；

（5）根据逆合成法可知，合成，需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，据此写出合成路线图。

（1）根据I的结构简式可知，I中含氧官能团为醚键和羧基，故答案为：醚键和羧基。

（2）反应①为A中酚羟基上的H被CH3CO—取代，该反应的方程式为，反应⑤为G发生消去反应脱去一分子水形成碳碳双键，反应的方程式为，

故答案为：

；。

（3）根据题中各物质转化关系可知，反应①为A中酚羟基上的H被CH3CO—取代，反应②为C与乙二酸二乙酯的取代反应，反应③E中酯基的水解，是取代反应，反应④为F中羰基和碳碳双键与氢气发生加成反应生成G；反应⑤为G发生消去反应脱去一分子水形成碳碳双键；反应⑥为H的加成反应，所以上述①～⑥中属于取代反应的是①②③，

故答案为：①②③。

（4）C的结构简式为，Ⅰ．苯环上只有两种取代基，Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢，即含有4种等效H原子，Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2，分子中含有羧基，则满足条件的C的同分异构体的结构简式为：、，

故答案为：、。

（5）以和乙酸酐为原料制备 ，根据逆合成法可知，合成，需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，所以合成流程为，

故答案为：。