Question

【题目】有机化合物A经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%，其余为氧，质谱法分析得知有机化合物A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法：

（方法一）核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3：2：1。如图1所示，现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3。

（方法二）利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示．

已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试回答下列问题：

①A的分子式为：__，A的结构简式可能为：___（写出一种即可）；

②A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种结构简式：

a.分子中不含甲基的芳香酸：___；

b.含羟基且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛：___。

Answer 1

【答案】C9H10O2 C6H5COOCH2CH3或C6H5CH2OOCCH3 C6H5CH2COOH HOC6H4CH2CH2CHO

【解析】

①根据各元素的质量分数，结合相对分子质量确定该有机物A中C、H、O原子的个数，进一步确定分子式；结合图2，确定结构中的共价键种类或官能团，确定结构；

②结合A得结构简式书写符合条件的同分异构体；

①有机物A中n(C)=N(C)==9，n(H)=N(H)==10，n(O)=N(O)==2，因此有机物的分子式为C9H10O2；有机物A的核磁共振氢谱有5个峰，说明含有5中不同环境的氢原子，峰面积之比等于氢原子的个数比，根据有机物A的红外光谱可知结构中含有苯环，且苯环上只有一个取代基，苯环上有3中不同环境的氢原子，个数分别为1、2、2，那么取代基上还有两种氢原子，且个数分别为2和3，由图2可知分子结构中该中有碳碳单键和其他基团，所以结构可能是：C6H5COOCH2CH3、C6H5CH2OOCCH3、C6H5COOCH3、C6H5COCH2OCH3;

②a. 由①可知A的芳香类同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸为C6H5CH2COOH；

b. 含羟基且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛为: HOC6H4CH2CH2CHO。