Question

【题目】化合物I具有贝类足丝蛋白的功能，可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域。其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)I中含氧官能团的名称为___________________。

(2)由B生成C的化学方程式为_______________________________。

(3)由E和F反应生成D的反应类型为_______，由G和H反应生成I的反应类型为______。

(4)仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为_________________ 。

(5)X是I的同分异构体，能发生银镜反应，能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1。写出两种符合要求的X的结构简式_________________ 。

(6)参照本题信息，试写出以1-丁烯为原料制取的合成路线流程图（无机原料任选）__________ 。

合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】 羟基 酯基 加成反应 取代反应 CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3

【解析】(1)根据有机物I的结构简式可知，其含氧官能团羟基、酯基；正确答案：羟基、酯基。

(2)根据有机物C发生氧化反应变为羧酸，结合有机物D的分子式可知，D的结构简式为CH2=CH-COOH，有机物C是溴代烃发生取代反应产生，因此有机物C为醇，结构简式为CH2=CH-CH2OH，所以有机物B结构简式为CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反应为取代反应，化学方程式为；正确答案：。

(3)有机物E为乙炔，与甲酸发生加成反应生成（D）CH2=CH-COOH；根据有机物I的结构简式可知，由G和H反应生成I的反应类型为取代反应；正确答案：加成反应；取代反应。

(4)根据以上分析可知，有机物D的结构简式为CH2=CH-COOH，可以发生加聚反应，生成高分子，化学方程式为；正确答案：。

(5)有机物I结构简式为，X是I的同分异构体，能发生银镜反应，含有醛基；能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，含有羧基；其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6：2：1：1，可知结构中含有2个甲基，且为对称结构；因此符合要求的X的结构简式：；正确答案：。

(6)根据可知，形成该有机物的单体为CH2=CH-CH(OH)CH3；CH2=CHCH2CH3与在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCHBrCH3，然后该有机物发生水解生成CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3发生加聚生成高分子；合成流程如下：. CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3；正确答案：CH2=CHCH2CH3 CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3。