Question

【题目】瑞巴匹特为新型抗溃疡药，它可保护胃肠黏膜免受各种致溃疡因子的危害，其合成路线如下：

已知：Y的结构简式为 。

(1)A的化学名称为___________，化合物F的分子式为___________。

(2)化合物C中官能团的名称为___________，C与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为___________。

(3)反应①～④中，属于取代反应的是___________(填序号)。

(4)C→D的转化中，生成的另一种产物为HCl，则X的结构简式为___________。

(5)已知Y中的溴原子被－OH取代得到Z，写出同时满足下列条件的Z的一种同分异构体的结构简式：___________

I.分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环；

I1.苯环上有两个取代基，且处于对位；

Ⅲ.能与 NaHCO3溶液发生反应。

Answer 1

【答案】1，3-丙二酸二乙酯 C19H15O4N2Cl 氨基、酯基 C2H5OOCCH(NH2)COOC2H5+2NaOHNaOOCCH(NH2)COONa+2C2H5OH ①③④

【解析】

(1)A由1分子1，3-丙二酸与2分子乙醇形成的酯；化合物F的分子式为C19H15O4N2Cl；

(2)由结构可知，C所含官能团有氨基、酯基；酯在碱性条件下水解生成相应的醇及羧酸盐；

(3)反应①A中一个H被-NO取代；反应②对比B、C结构，可知B转化为C的过程为去氧加氢，属于还原反应；反应③氨基中一个H被取代；反应④对比D、E的结构，可知D中次甲基中H原子被基团代替，属于取代反应。

(4) 对比C、D的结构，可知C与X发生取代反应生成D与HCl，HCl中H原子源于C中氨基，Cl原子源于X，可以确定X为；

(5)Y的结构简式为：，Y中的溴原子被－OH取代得到Z，则Z的结构简式为：，Z的同分异构体，分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环，说明N原子不在环上；能与 NaHCO3溶液发生反应，说明含有羧基；苯环上有两个取代基，应该是氨基和羧基，且处于对位； 则Z的结构简式可能为。

(1)根据系统命名法，有机物的化学名称为1，3—丙二酸二乙酯，化合物F的分子式为C19H15O4N2Cl；

故答案为：1，3-丙二酸二乙酯；C19H15O4N2Cl；
(2)化合物中官能团的名称为氨基、酯基；酯可在NaOH溶液中发生碱性水解，C（2—氨基—1，3—丙二酸二乙酯）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为：C2H5OOCCH(NH2)COOC2H5+2NaOHNaOOCCH(NH2)COONa+2C2H5OH；

故答案为：氨基、酯基；C2H5OOCCH(NH2)COOC2H5+2NaOHNaOOCCH(NH2)COONa+2C2H5OH；
(3) 反应①A中一个H被-NO取代，属于取代反应；反应②对比B、C结构，可知B转化为C的过程为去氧加氢，属于还原反应；反应③氨基中一个H被取代，属于取代反应；反应④对比D、E的结构，可知D中次甲基中H原子被基团代替，属于取代反应。所以反应①～④中，属于取代反应的是①③④；

故答案为：①③④；

(4) 对比C、D的结构，可知C与X发生取代反应生成D与HCl，根据产物的碳架结构并结合原子守恒，可知X的结构简式为；

故答案为：；
(5) Y的结构简式为：，Y中的溴原子被－OH取代得到Z，则Z的结构简式为：，Z的同分异构体：分子中含有一个苯环和一个五元环，且都是碳原子形成环，说明N原子不在环上；能与 NaHCO3溶液发生反应，说明含有羧基；苯环上有两个取代基，应该是氨基和羧基，且处于对位；则Z的结构简式可能为。
故答案为：。