Question

【题目】以苯酚等有机物为原料制备高分子材料(M)和药物(N)的一种合成路线如下（部分反应条件略去）

已知：（R1、R2表示氢原子或烃基，R3表示烃基）。

请回答下列问题：

(1)M的结构简式为_______________。E的化学名称为_________________。

(2)C中官能团的电子式为__________________。

(3) D的核磁共振氢谱中有_________________组吸收峰。

(4) F→G的反应类型为____________________。

(5)H→N的化学方程式为_____________________________。

(6)同时满足下列条件的H的同分异构体有_________________种（不考虑立体异构）。

①苯环上连有两个取代基

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③能与NaHCO3溶液反应生成气体

(7)已知：一个碳原子上连有两个羟基的有机物不能稳定存在。参照上述合成路线和信息，以甲醇和乙醇为原料（其他无机试剂任选），设计制备的合成路线：_________________。

Answer 1

【答案】 丙酮 3 取代反应 39

【解析】根据流程图可知B是甲醛，与苯酚发生加成反应生成C，C发生缩聚反应生成高分子化合物M，则M的结构简式为；苯酚发生取代反应生成D，D与E反应生成F，结合已知信息和F的结构简式可知E是丙酮，结构简式为CH3COCH3；F与溴化氢发生取代反应生成G，G分子中在的溴原子首先发生取代反应，引入－CN，然后水解转化为羧基，最后H与乙醇发生酯化反应生成N，则N的结构简式为。

（1）根据以上分析可知M的结构简式为。E的化学名称为丙酮。（2）C中官能团是羟基，电子式为。（3）根据D的结构简式可知D的核磁共振氢谱中有3组吸收峰。（4）F→G的反应类型为取代反应。（5）H→N的化学方程式为。（6）①苯环上连有两个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有羧基，则另一个取代基是在－CH2CH2CH3或－CH(CH3)2上分别连接氯原子和羧基，再与酚羟基以邻间对三种方式连在苯环上。根据定一议一可知－CH2CH2CH3分别连上氯原子和羧基有9种结构，－CH(CH3)2分别连上氯原子和羧基有4种结构，上述每种结构与酚羟基搭配连在苯环上时分别有3种，合计是39种。（7）根据已知信息结合逆推法可知以甲醇和乙醇为原料（其他无机试剂任选），设计制备的合成路线图为。