Question

【题目】醋氯芬酸(J)是一种新型、强效解热、镇痛、抗关节炎药物，其合成路线如下图所示（部分反应条件省略）：

已知：①

②

③

请回答：

（1）化合物D的名称为__________________；

（2）化合物F的分子式为________________；

（3）写出的方程式____________________________________________；

（4）的反应类型为_________________；

（5）下列关于物质性质说法不正确的是_____________

A．化合物D可以发生氧化、取代、缩聚反应

B．化合物B具有碱性

C．化合物C中所有原子均可分布在同一平面

D．醋氯芬酸(J)在Ni的催化作用下与H2加成，最多可消耗8molH2

（6）已知C的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的同分异构体____________；(要求写出其中三种)

① 红外光谱表征分子中含有两个苯环结构 ②核磁共振氢谱显示只有5种不同环境的氢原子

（7）以苯和乙烯为原料，利用题目所给信息，写出合成 的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________________

Answer 1

【答案】2-羟基乙酸(或α-羟基乙酸) C14H10Cl3NO 取代反应 CD

【解析】

本题首先利用倒推法并结合原子守恒，根据F的结构简式、E的结构，结合C的分子组成可知，C和E发生取代反应生成F和HCl，则C的结构简式为；由此推出A和B中均含有一个苯环，结合A和B的分子式及C的结构简式，可知A和B发生取代生成C和H2，则A的结构简式为、B的结构简式为；F在AlCl3作催化剂的作用下发生类似信息①的反应，产物G在NaOH溶液中碱化后得到的H为，则G的结构简式为；由E的结构简式为，结合D的分子式C2H4O3可知其结构简式为HOCH2COOH，据此分析解题即可。

利用倒推法并结合原子守恒，根据F的结构简式、E的结构，结合C的分子组成可知，C和E发生取代反应生成F和HCl，则C的结构简式为；由此推出A和B中均含有一个苯环，结合A和B的分子式及C的结构简式，可知A和B发生取代生成C和H2，则A的结构简式为、B的结构简式为；F在AlCl3作催化剂的作用下发生类似信息①的反应，产物G在NaOH溶液中碱化后得到的H为，则G的结构简式为；由E的结构简式为，结合D的分子式C2H4O3可知其结构简式为HOCH2COOH；(1)化合物D的结构简式为HOCH2COOH，则名称为2-羟基乙酸(或α-羟基乙酸)；(2)化合物F的结构简式，则其分子式为C14H10Cl3NO；(3)C()和E()发生取代反应生成F和HCl，发生反应的化学方程式为；(4)F在AlCl3作催化剂的作用下发生类似信息①的反应，生成，可知F的反应类型为取代反应；(5)A．化合物D的结构简式为HOCH2COOH，分子组成含有醇羟基，可发生催化氧化、与羧酸发生酯化反应，即取代反应，另外还含有羧基，可以发生缩聚反应生成聚合酯，故A正确；B．化合物B的结构简式为，分子结构中含有氨基，显碱性，故B正确；C．化合物C的结构简式为，分子组成中N原子为sp3杂化，为立体结构，则分子内所有原子不可能分布在同一平面内，故C错误；D．醋氯芬酸(J)的结构简式为，分子组成内含有二个苯环，在Ni的催化作用下与H2加成，最多可消耗6molH2，故D错误；故答案为CD；(6)C为，其同分异构体有多种，其中同时满足① 红外光谱表征分子中含有两个苯环结构、②核磁共振氢谱显示只有5种不同环境的氢原子，说明分子结构对称性较强，例如：、、或均符合；(7)结合信息①合成只需要有在AlCl3催化剂作用下即可生成，则需要在考虑在苯环上先引入烃基即可，即与CH2ClCH2Cl在AlCl3催化剂作用下即可生成，再与NaCN发生取代反应并水解得到羧基，即得到，最后与SOCl2在催化剂作用下生成酰氯，得到，故以苯和乙烯为原料，合成 的路线为。