Question

【题目】已知：

Ⅰ．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

(1)A为一元羧酸，8．8gA与足量溶液反应生成2．24L（标准状况），A的分子式为__________。

(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：__________。

(3)B是氯代羧酸，其核磁共振谱有两个峰，写出的反应方程式：__________。

(4)的反应类型为__________。

(5)写出A和F的结构简式：A．__________；F．__________。

(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为__________；写出a、b所代表的试剂：a．__________；b．__________。

Ⅱ．(7)有机物H的分子式为，可发生银镜反应，且具有酸性H有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成H的路线流程图（其他原料任选）______________________．

Answer 1

【答案】 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2； 取代反应 羟基、氯原子 / NaOH或Na2CO3溶液

【解析】

A为一元羧酸，n（CO2）==0.1mol，则n（A）=0.1mol，M（A）==88g/mol，用残基商余法，=3……7，A的分子式为C4H8O2。

A→B发生题给已知的取代反应，B是氯代羧酸，B的核磁共振氢谱有两个峰，B的结构简式为(CH3)2 C(Cl)COOH，A的结构简式为；B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C，C的结构简式为。

根据→D→E、E的结构简式，D的苯环上有两种氢，D的结构简式为；E与C发生题给已知的反应，F的结构简式为。

（1）根据上述分析，A的分子式为C4H8O2；

故答案为：C4H8O2；

（2）分子式为C48O2且属于甲酸酯结构有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种，

故答案为：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2；

（3）B是氯代羧酸且分子中只有两种氢，故B的结构简式为(CH3)2 C(Cl)COOH，B→C为B与乙醇的酯化反应，反应方程式为(CH3)2 C(Cl)COOH +CH3CH2OH(CH3)2 C(Cl)COOC2H5+H2O，

故答案为：(CH3)2 C(Cl)COOH +CH3CH2OH(CH3)2 C(Cl)COOC2H5+H2O；

（4）C+E→F与题干中的第二个反应类型相同，由反应方程式可知是取代反应。

故答案为：取代反应；
（5）根据B（(CH3)2 C(Cl)COOH）的结构知A的结构简式为(CH3)2 CHCOOH，C的结构为(CH3)2 C(Cl)COOC2H5，C＋E→F与题干信息中的第二个反应类型相同，故产物F的结构简式为，

故答案为：(CH3)2 CHCOOH；；

（6）由E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可以确定D为，其中含有的官能团有羟基和氯原子；D是苯酚和Cl2反应的产物，D与NaOH或Na2CO3溶液反应生成E，故a是氯气，b是NaOH或Na2CO3溶液。

故答案为：羟基、氯原子；Cl2；NaOH或Na2CO3溶液；

（7）H的分子式为C2H2O3，H可发生银镜反应且具有酸性，H的结构简式为。对比CH3COOH和的结构，碳干骨架没有变化，羧基不变，在甲基上引入含氧官能团，结合题给已知以及有机物之间的转化关系，CH3COOH与Cl2在红磷（少量）存在时发生取代反应生成，在NaOH水溶液中发生水解反应生成，酸化生成，发生催化氧化反应生成。合成路线为：CH3COOH。

故答案为：CH3COOH。