Question

某有机化合物A的结构简式如下：

（1）A分子式是

 

．
（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物．B和C的结构简式是
B：

 

C：

 

该反应属于

 

反应．
（3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是

 

（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是（填写序号）

 

．
①浓H₂SO₄和浓HNO₃的混合液  ②CH₃CH₂OH（酸催化） ③CH₃CH₂CH₂CH₃ ④Na  ⑤CH₃COOH（酸催化）
（5）写出同时符合下列两项要求的E的同分异构体的结构简式（写出其中的两种）．

 

．
①化合物是1，3，5-三取代苯
②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有?C=O?结构的基团．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据有机物A的结构确定其分子式；
（2）A中含有酯基，在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物，则B的结构简式为，C的结构简；
（3）C用稀盐酸酸化得到E，则C中-COONa转化为-COOH；
（4）B含有醇羟基，能与发生酯化反应、消去反应，能形成醚，能与金属钠反应；
（5）E的同分异构体满足：①化合物是1，3，5-三取代苯，②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有C=O结构的基团，侧链为-OH、-CH₃、-OOCCH₃，或侧链为-OH、-CH₃、-CH₂OOCH，或侧链为-OH、-CH₃、-COOCH₃，或侧链为-OH、-CH₃、-CH₂COOH．

解答： 解：（1）根据有机物A的结构，可知其分子式为C₁₆H₂₁O₄N，故答案为：C₁₆H₂₁O₄N；
（2）A中含有酯基，在NaOH水溶液中加热发生水解反应得到B和C，C是芳香化合物，则B的结构简式为，C的结构简，故答案为：；；水解；
（3）C用稀盐酸酸化得到E，则C中-COONa转化为-COOH，则E的结构简式为：，故答案为：；
（4）B含有醇羟基，能与羧酸、硝酸发生酯化反应，可以发生消去反应，能与乙醇形成醚，能与金属钠反应，不能发生正丁烷反应，故选：③；
（5）E的同分异构体满足：①化合物是1，3，5-三取代苯，②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有C=O结构的基团，侧链为-OH、-CH₃、-OOCCH₃，或侧链为-OH、-CH₃、-CH₂OOCH，或侧链为-OH、-CH₃、-COOCH₃，或侧链为-OH、-CH₃、-CH₂COOH，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：任意两种．

点评：本题考查有机物结构与性质、官能团性质、有机反应类型、同分异构体书写等，难度中等，注意官能团的性质是关键，同分异构体书写为易错点．