Question

【题目】药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下：

已知：1.两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应

+H2O

2.RCHO

(1)关于阿莫西林分子，下列说法正确的是_______________。

A.分子式为C16H18N3O5 B.分子中含4个手性碳原子

C.1 mol该物质最多能与3mol NaOH反应 D.能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应

(2)反应①的化学方程式为_______________，CH3I的作用为__________。

(3)写出甘氨酸(H2N－CH2－COOH)和C发生缩合生成二肽的结构简式： ________。

(4)试写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体：___________。

①分子中含苯环，不含过氧键“－O－O－”；

②分子中含有3种不同化学环境的氢原子。

(5)利用己有知识和题中涉及的反应，设计从的路线。(用流程图表示，无机试剂任选)__________________

Answer 1

【答案】BD 保护酚羟基，防止被氧化 （任写三个）

【解析】

(1)根据阿莫西林分子的结构可知分子式，官能团，手性碳的数目；

(2)根据①的生成物，推得反应物为对甲基苯酚，与CH3I发生取代反应，酚羟基很容易被氧化，加入CH3I防止被氧化；

(3)C的结构简式为故形成二肽时，羧基失去羟基，氨基失去氢原子；

(4)的同分异构体需满足分子式相同，结构不同的有机物，C的分子式为C8H9O3，满足条件①分子中含苯环，不含过氧键“－O－O－”；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子，分子中可以含有一个硝基，两个甲基，一个羟基；或者两个甲基，两个羟基，一个氮氧双键；两个CH3O，一个氮氧双键，写出同分异构体的结构。

(5) 根据题中涉及的反应+H2O

2.RCHO制备生成物的工艺流程为：苯环上的甲基转变为醛基，可由取代反应引入氯原子，二元氯代烃在碱性条件下发生取代反应得到含有醛基的有机物，加入氢氰酸，再加酸性条件下水解得到产物。

(1)A. 由结构简式可知, 阿莫西林的分子式为C16H19N3O5S，故A错误；

B. 连4个不同基团的原子为手性碳原子，则左侧与氨基，苯环，氢原子，羰基相连的碳原子，四元环上除羰基和氮原子外的两个碳原子均为手性碳，五元环中与羧基相连的碳原子为手性碳，故手性碳共4个，故B正确；

C. 酚OH具有酸性，能与NaOH发生中和反应，COOH能与NaOH发生中和反应，1mol分子中有2mol肽键，在碱性条件下可以水解，则1mol该物质最多可与4molNaOH反应，故B错误。

D. 含有羰基，可发生加成反应，含有苯环和羟基，可发生取代反应，酚羟基可发生氧化反应，含有氨基和羧基，可发生缩聚反应，故D正确；

故答案选BD；

(2)根据分析，A的结构简式为反应方程式为，酚羟基很容易被氧化，加入CH3I防止被氧化；

故答案为：；保护酚羟基，防止被氧化；

(3) C的结构简式为，C和甘氨酸可以脱水缩合生成肽键，甘氨酸（H2N-CH2-COOH）和C发生缩合生成二肽的结构简式为：，

故答案为；

(4)的同分异构体需满足分子式相同，结构不同的有机物，C的分子式为C8H9O3，满足条件①分子中含苯环，不含过氧键“－O－O－”；②分子中含有3种不同化学环境的氢原子，分子中可以含有一个硝基，两个甲基，一个羟基；或者两个甲基，两个羟基，一个氮氧双键；两个CH3O，一个氮氧双键，则符合要求的结构简式为： ，

故答案为：（任写三个）；

(5) 根据题中涉及的反应+H2O

2.RCHO制备生成物的工艺流程为：苯环上的甲基转变为醛基，可由取代反应引入氯原子，二元氯代烃在碱性条件下发生取代反应

得到含有醛基的有机物，加入氢氰酸，再加酸性条件下水解得到产物，则合成路线图如下：，

故答案为：。